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H―C≡C―H

碳碳鍵長(×10^-10m)

1.54

1.33

1.20

1.40

鍵  角

109°28′

約120°

180°

120°

分子形狀

正四面體

平面型

直線型

平面六邊形

主要化學性質

光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO₄溶液褪色

跟X₂、H₂、HX、H₂O的加成，易被氧化；可加聚

跟X₂、H₂、HX加成；易被氧化

跟H₂加成；Fe催化下的鹵代；硝化、碘化反應

    2．烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質

類別

通式

官能團

代表物

分子結構結點

主要化學性質

鹵代烴

R―X

―X

C₂H₅Br

鹵素原子直接與烴基結合

1.與NaOH溶液共熱發生取代反應

2.與NaOH醇溶液共熱發生消去反應

醇

R―OH

―OH

C₂H₅OH

羥基直接與鏈烴基結合，―O―H及C―O均有極性

1.跟活潑金屬反應產生H₂

2.跟氫鹵酸反應生成鹵代烴

3.脫水反應

 140℃分子間脫水成醚

 170℃分子內脫水生成烯

4.催化氧化為醛

5.與羧酸及無機含氧酸反應生成酯

酚

―OH

―OH直接與苯環上的碳相連

1.弱酸性

2.與濃溴水發生取代反應

3.遇FeCl₃呈紫色

醛

有極性和不飽和性

1.與H₂加成為醇

2.被氧化劑氧化為酸(如Ag(NH₃)⁺、Cu(OH)₂、O₂等)

羧酸

受羧基影響，O―H能電離出H⁺

1.具有酸的通性

2.酯化反應

酯

分子中RCO―和―OR′之間的C―O鍵易斷裂

發生水解反應生成羧酸和醇

    二、有機物的推斷突破口

    1．根據物質的性質推斷官能團，如：能使溴水褐色的物質含有“CㄔC”或“C≡C”；

    能發生銀鏡反應的物質含有“-CHO”；能與鈉發生置換反應的物質含有“-OH”或“-COOH”；能與碳酸鈉溶液作用的物質含有“-COOH”；能水解高考資源網產生醇和羧酸的物質是酯等。

    2．根據性質和有關數據推知官能團個數。如-CHO――2Ag――Cu₂O；

    2-OH――H₂；2-COOHCO₂；-COOHCO₂

    3．根據某些反應的產物推知官能團的位置。如：

    （1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一個氫原子的碳原子上。W ww. Ks 5u.c om

    （2）由消去反應產物可確定“-OH”或“-X”的位置。

    （3）由取代產物的種數可確定碳鏈結構。

    （4）由加氫后碳的骨架，可確定“CㄔC”或“C≡C”的位置。

    三、有機物的鑒別

    鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

    常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：

試劑名稱

酸性高錳

酸鉀溶液

溴  水

銀氨

溶液

新制

Cu(OH)₂

FeCl₃

溶液

碘水

酸堿

指示劑

少量

過量、

飽 和

被鑒別物質種類

含的物質；烷基苯

含的物質

苯酚溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

苯酚溶液

淀粉

羧酸

現象

高錳酸鉀

紫紅色褪色

溴水褪色

出現白色沉淀

出現銀鏡

出現紅色沉淀

呈現紫色

呈現藍色

使石蕊或甲基橙變紅

    有機合成題是近幾年來高考的難點題型之一。有機合成題的實質是利用有機物的性質，進行必要的官能團反應。要熟練解答合成題，必須掌握下列知識。

    1．有機合成的常規方法

    （1）官能團的引入

    ①引入羥基（―OH）：a.烯烴與水加成；b.醛（酮）與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。

②引入鹵原子（―X）：a.烴與X₂取代；b.不飽和烴與HX或X₂加成；c.醇與HX取代等。

③引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。

（2）官能團的消除

①通過加成消除不飽和鍵。

②通過消去或氧化或酯化等消除羥基（―OH）。

③通過加成或氧化等消除醛基（―CHO）。

    （3）官能團間的衍變。

    根據合成需要（有時題目信息中會明示某些衍變途徑），可進行有機物的官能團衍變，以使中間物向產物遞進。常見的有三種方式：

    ①利用官能團的衍生關系進行衍變，如伯醇醛羧酸；

②通過某種化學途徑使一個官能團變為兩個，如CH₃CH₂OHCH₂=CH₂Cl―CH₂―CH₂―ClHO―CH₂―CH₂―OH;

③通過某種手段，改變官能團的位置。

    （4）碳骨架的增減

    ①增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與HCN反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。

②變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應等。

    2．有機合成題的解題思路

    解答有機合成題目的關鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。

    有機合成路線的推導，一般有兩種方法：一是“直導法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是：

    （1）首先確定所要合成的有機產物屬何類別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。

    （2）以題中要求最終產物為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經過一步反應而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應而制得，一直推導到題目中給定的原料為終點。

    （3）在合成某一種產物時，可能會產生多種不同的方法和途徑，應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。

試題枚舉

    【例1】  酚酞是常用的酸堿指示劑，其結構如下圖，其生產過程是

    （1）在加熱和催化劑作用下，用空氣氧化鄰二甲苯得鄰苯二甲酸。

    （2）鄰苯二甲酸加熱到200℃時脫水得鄰苯二甲酸酐。

    （3）鄰苯二甲酸酐在ZnCl₂存在時與苯酚縮合成酚酞。

    請寫出以苯、氯氣、鄰二甲苯、水、空氣為原料，在一定條件下制取酚酞的化學方程式。

    【解析】  首先應分析酚酞的分子結構，它是由鄰苯二甲酸酐打開一個與兩分子苯酚對位上氫原子縮合一分子水而成。然后分別制取苯酚和鄰苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制鄰苯二甲酸酐的反應雖在中學未學到，但可由題目所給予的信息提示而解。

    【答案】

    【例2】  以為原料，并以Br₂等其他試劑制取，寫出有關反應的化學方程式，并注明反應條件（注，已知碳鏈末端的羥基能轉化為羧基）。

    【解析】  1.原料體要引入―COOH，從提示可知，只有碳鏈末端的―OH（伯醇）可氧化成―COOH，所以首先要考慮在引入―OH。

    2．引入―OH的方法：①與H₂O加成；②轉化成鹵代烴，由鹵代烴水解。

    在中，由于碳碳雙鏈不對稱，與H₂O加成得到的是（叔醇），叔醇中―OH不能氧化成―COOH，所以應采用方法②。

    【答案】

    說明  若將先脫水成再氧化的話，會使和―OH同時氧化，所以必須先氧化后脫水。多官能團化合物中，在制備過程中要考慮到官能團之間互相影響，互相制約。本題中，在制備―COOH時，先將以形式保護、掩蔽起來，待末端碳鏈上―OH氧化成―COOH后，再用脫水方法將演變過來。

    【例3】  在醛、酮中，其它碳原子按與羰基相連的順序，依次叫，，…碳原子，如：…。在稀堿或稀酸的作用下，2分子含有-氫原子的醛能自身加成生成1分子-羥基醛，如：

    巴豆酸（CH₃―CH=CH―COOH）主要用于有機合成中制合成樹脂或作增塑劑。現應用乙醇和其它無機原料合成巴豆酸。請寫出各步反應的化學方程式。（西安市模擬題）

    【解析】  用反推法思考：

    本題合成涉及官能團的引入、消除、衍變及碳骨架增長等知識，綜合性強，需要熟練掌握好各類有機物性質、相互衍變關系以及官能團的引進和消去等知識。