Question

【題目】Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO + R′OH

（烴基烯基醚）

烴基烯基醚A的相對分子質量（Mr）為176，分子中碳氫原子數目比為3∶4 。與A相關的反應如下：

請回答下列問題：

⑴ A的分子式為_________________。

⑵ B的名稱是__________；A的結構簡式為_______________。

⑶寫出C → D反應的化學方程式：_____________________________。

⑷寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：

①屬于芳香醛； ②苯環上有兩種不同環境的氫原子。

_________________________、________________________。

Ⅱ．由E轉化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

⑸寫出G的結構簡式：___________________________。

⑹寫出①-④步反應所加試劑、反應條件和①-③步反應類型：____________

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
①
②
③
④		——

Answer 1

【答案】C12H16O 1-丙醇（或正丙醇） CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 或

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應
②	濃H2SO4，△	消去反應
③	Br2（或Cl2）	加成反應
④	NaOH，C2H5OH，△	——

【解析】

Ⅰ利用信息可知A的分子式可寫為（C3H4）nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C12H16O，由轉化圖可知B的碳原子數為3，該醇氧化生成的C，能夠發生銀鏡反應，故B的羥基在端點，故B是1-丙醇，C為CH3CH2CHO，D為CH3CH2COONH4，逆推可知A的結構簡式為；

Ⅱ生成含有碳碳三鍵的物質，一般應采取鹵代烴的消去反應，故第①步是醛加成為醇，第②步是醇消去成烯烴，第③步是與Br2加成，第④步是鹵代烴的消去，結合物質的結構性質解答該題。

（1）A的分子式可寫為（C3H4）nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C12H16O，故答案為：C12H16O；

（2）由B/span>可催化氧化成醛和相對分子質量為60可知，B為正丙醇；由B、E結合題給信息，逆推可知A的結構簡式為：，

故答案為：1-丙醇（或正丙醇）；；

（3）C→D發生的是銀鏡反應，反應方程式為：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，

故答案為：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

（4）E為，符合苯環上有兩種不同環境H原子的結構對稱程度應較高，有：、、，

故答案為：、、；

（5）結合最終產物可知，G應有相同的碳架結構，根據相對分子質量為118可知E應為，故答案為：；

（6）生成含有碳碳三鍵的物質，一般應采取鹵代烴的消去反應，故第①步是醛與氫氣在催化劑的條件下加成為醇，第②步是醇在濃硫酸作用下加熱消去成烯烴，第③步是與Br2加成，第④步是鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中發生消去．可設計如下：

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應
②	濃H2SO4，△	消去反應
③	Br2（或Cl2）	加成反應
④	NaOH，C2H5OH，△	——

故答案為：

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
①	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應
②	濃H2SO4，△	消去反應
③	Br2（或Cl2）	加成反應
④	NaOH，C2H5OH，△	——