Question

【題目】化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知：① A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；

②R—CH＝CH2R—CH2CH2OH；

③化合物F能使FeCl3溶液發生顯色反應；苯環上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：

（1） A的結構簡式為：________________，B的化學名稱是：___________________。

（2）C的結構簡式為：_________________，F含氧官能團的名稱：________________。

（3）A→B、G→H的反應類型分別為：____________、___________。

（4）寫出下列反應的化學方程式:B→C：_______________________；D→E步驟①的方程式：_______________________________________。

（5）寫出滿足下列條件的H的結構簡式為：_____________________。

①不能使FeCl3溶液發生顯色反應的芳香族化合物

②能發生銀鏡反應

③核磁共振氫譜峰的面積比為：2:2:1:1

Answer 1

【答案】(CH3)3CCl 2-甲基丙烯 (CH3)2CHCH2OH 酚羥基 消去反應 水解反應（或取代反應） (CH3)2C=CH2 (CH3)2CHCH2OH (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜只有一種化學環境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉的乙醇溶液并加熱的條件下發生消去反應生成B，B為(CH3)2C=CH2，B發生信息中的反應生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發生催化氧化反應生成D為(CH3)2CHCHO，D再與Cu(OH)2反應、酸化后得到E為(CH3)2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，能使FeCl3溶液發生顯色反應說明有一個酚羥基，苯環上的一氯代物只有兩種，F應含有2個不同的側鏈且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發生取代反應生成G為，G在氫氧化鈉水溶液中發生水解、酸化得到H，由于在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發生酯化反應生成I，分子中含有有醛基和酯基，故I，，根據以上分析解答。

（1）由分析可知，A的分子式為C4H9Cl，結構簡式為(CH3)3CCl，B為(CH3)2C=CH2，用系統命名法命名為：2-甲基丙烯；

（2）由分析可知C的結構簡式為(CH3)2CHCH2OH，F為，含氧官能團名稱為酚羥基；

（3）A→B是鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液并加熱的條件下發生消去反應，G→H是鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液并加熱的條件下發生水解反應（或取代反應），故答案為：消去反應；水解反應（或取代反應）；

（4）由分析可知B→C的反應方程式為： (CH3)2C=CH2 (CH3)2CHCH2OH，D→E步驟①應在堿性環境中反應，方程式為(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（5）H的分子式為C7H6O2，①不能使FeCl3溶液發生顯色反應的芳香族化合物，說明苯環上沒有羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基或者是甲酸某酯類型；③核磁共振氫譜峰的面積比就是分子中等效氫原子個數之比為2：2：1：1，符合以上條件的結構簡式為：。