Question

【題目】痛滅定鈉是一種吡咯乙酸類的非甾體抗炎藥，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)化合物 C 中含氧官能團的名稱是_____。

(2)化學反應①和④的反應類型分別為_____和_____。

(3)下列關于痛滅定鈉的說法正確的是_____。

a．1mol 痛滅定鈉與氫氣加成最多消耗 7molH2 b．核磁共振氫譜分析能夠顯示 6 個峰 c．不能夠發生還原反應 d．與溴充分加成后官能團種類數不變 e．共直線的碳原子最多有 4 個

(4)反應⑨的化學方程式為_____。

(5)芳香族化合物 X 的相對分子質量比 A 大 14，遇 FeCl3 溶液顯紫色的結構共有_____種（不考慮立體異構），核磁共振氫譜分析顯示有 5 個峰的 X 的結構簡式有_____。

(6) 根據該試題提供的相關信息，寫出由化合物及必要的試劑制備有機化合物的合成路線圖。________________

Answer 1

【答案】酯基 取代反應 加成反應 de +NaOH +CH3OH 16 、

【解析】

根據合成路線與CH3I發生取代反應①轉變為，發生反應②，在鄰位引入醛基轉變為：，與CH3NO2發生反應生成，與氫氣發生加成反應④生成，發生反應⑤將CH2NO2脫去氫氧原子轉變為CN，生成，反應⑥中CN堿性水解轉變成COONa，得到，反應生成，結合分子式C16H17O3N，與發生取代反應生成，在堿性條件下水解得到，據此作答。

(1)化合物C中含氧官能團為酯基，故答案為：酯基；

(2)由上述分析可知反應①為取代反應，反應④為加成反應，故答案為：取代反應；加成反應；

(3)a． 苯環、碳碳雙鍵和羰基都可以與氫氣加成，因此1mol痛滅定鈉與氫氣加成最多消耗6molH2，故錯誤；

b. 該結構中有7種氫，故核磁共振氫譜分析能夠顯示7個峰，故錯誤；

c. 苯環、碳碳雙鍵和羰基都可以與氫氣加成，與氫氣發生的加成反應也屬于還原反應，故錯誤；

d. 與溴充分加成后碳碳雙鍵消失，引入了溴原子，故官能團種類數不變，故正確；

e. 如圖所示，共直線的碳原子最多有 4 個，，故正確；故答案為：de；

(4)由以上分析知，反應⑨為在堿性條件下水解得到，則發生反應的化學方程式為：+NaOH +CH3OH，故答案為：+NaOH +CH3OH；

(5)芳香族化合物說明X中有苯環，相對分子質量比A大14，說明比A多一個CH2，與A的不飽和度相同為4；遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基；若苯環上有兩個取代基，則為(鄰、間、對3種)，(鄰、間、對3種)；若苯環上有三個取代基，先確定兩個取代基的位置，即鄰、間、對，再確定另一個取代基的位置，當羥基和氨基位于鄰位時，苯環上有4種氫原子，則甲基可以有4種取代方式，則會得到4種同分異構體，同理，當羥基和氨基位于間位時，也會有4種同分異構體，當羥基和氨基位于對位時，有2種同分異構體，共3+3+4+4+2=16，其中核磁共振氫譜分析顯示有5 個峰的 X 的結構簡式有、，故答案為：16；、；

(6)完全仿照題干中框圖中反應⑥⑦⑧，選擇合適試劑即可完成，與氫氧化鈉水解得到苯乙酸鈉，苯乙酸鈉與(CH3CH2)2SO4反應得到，再與乙酰氯反應生成，合成路線為：；故答案為；。