Question

【題目】有機物J是一種防止血管中血栓形成與發展的藥物，其合成路線如圖所示 (部分反應條件略去)。

回答下列問題：

(1)反應①的反應類型是________，反應⑥的反應類型是________。

(2)J的分子式是________。F的結構簡式是________。

(3)反應③的化學方程式為___________________________________。

(4)寫出同時滿足下列條件的F的所有同分異構體的結構簡式________。

①苯環上只有兩個處于對位的取代基；　

②1 mol該有機物能與含2 mol NaOH的溶液恰好完全反應。

(5)參照J的合成路線，設計一種以為原料制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】取代反應 加成反應 C19H16O4 + CO(OC2H5)2+2C2H5OH 、、、

【解析】

(1)根據圖示可知苯酚與乙酸酐發生取代反應產生CH3COOH和B(乙酸苯酯)，與發生加成反應產生；所以反應①的反應類型是取代反應，反應⑥的反應類型是加成反應；

(2)根據J的結構簡式，結合C原子價電子是4，可知J分子式是C19H16O4；根據E的分子式為C7H6O，結合G的結構簡式可知E是苯甲醛，結構簡式為，E與丙酮發生加成反應產生F，F的結構簡式是；

(3)與CO(OC2H5)2在一定條件下發生反應產生和C2H5OH，反應的化學方程式為：+ CO(OC2H5)2+2C2H5OH；

(4)F分子式是C10H12O2，其同分異構體符合的條件：有兩個取代基在苯的對位上，且酯基為酚羥基與羧基形成，則其可能的結構簡式為：、、、；

(5)參照J的合成路線，以為原料制備的合成路線為：。