Question

【題目】H是一種新型香料的主要成分之一，其合成路線(xiàn)如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)：

已知：①RCH=CH2+CH2==CHR′CH2=CH2+RCH=CHR′；

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）(CH3)2C=CH2的同分異構(gòu)體中存在順?lè)串悩?gòu)的有機(jī)物的名稱(chēng)為________。

（2）A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外，還顯示________組峰，峰面積比為________。

（3）D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

（4）發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________；D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為_________________________________________。

（5）G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有________種(不包括立體異構(gòu))。

①苯的二取代物　②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)　③含“－COO－”結(jié)構(gòu)

（6）參照上述合成路線(xiàn)，以丙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備2，3－丁二醇的合成路線(xiàn)_______。

Answer 1

【答案】 2―丁烯 2 1∶6 羥基、羧基 12 CH3CH==CH2CH3CH==CHCH3

【解析】

由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故苯乙烯與(CH3)2C===CH2發(fā)生已知信息烯烴復(fù)分解反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為。苯乙烯與HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說(shuō)明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C8H7O2Br為，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，則G為，D與G生成H，H為。

(1)(CH3)2C===CH2的同分異構(gòu)體中CH3CH===CHCH3存在順?lè)串悩?gòu)，根據(jù)系統(tǒng)命名法，此有機(jī)物的化學(xué)名稱(chēng)為2丁烯；(2) 除苯環(huán)上的H外，還有2種等效氫，核磁共振氫譜還顯示2組峰，峰面積比為1∶6；(3) 分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基、羧基，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4) 分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；和發(fā)生酯化反應(yīng)，生成H的化學(xué)方程式為；(5) 的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：①苯的二取代物，兩個(gè)取代基有鄰、間及對(duì)位；②與FeCl3溶液發(fā)生顯示反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基；③含“—COO—”結(jié)構(gòu)，可能是羧基也可能是酯基；則如果是羧基，只有—CH2COOH，此時(shí)共有3種情況，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，此時(shí)共有9種情況，滿(mǎn)足條件的共有12種情況；(6)以丙烯為原料制備2,3丁二醇的合成路線(xiàn)為CH3CH==CH2CH3CH=CH2CH3CH==CHCH3