Question

【題目】苯甲醛在堿性條件下可發生反應： 2C6H5CHO + NaOH→C6H5CH2OH+C6H5COONa。相關物質的物理性質如下表：

		苯甲醛	苯甲醇	苯甲酸		苯
溶 解 性	水中	微溶	微溶	溫度	溶解度	不溶
				17℃	0.21 g
				25℃	0.34 g
				100℃	5.9 g
	有機溶劑中	易溶	易溶	易溶		易溶
密度（20℃）/g·cm-3		1.0	1.0	1.3		0.9
沸點/℃		178	205	249		80
熔點/℃		26	-15	122		5.4

制備苯甲醇和苯甲酸的實驗流程及涉及的主要實驗裝置（部分加熱和固定裝置已略）如下：

（1）第①步所用裝置（如圖 1），用攪拌器的目的是______________。儀器 B 的作用是_______________。

（2）第②步所用玻璃儀器有燒杯、_______________。

（3）第③步采用沸水浴加熱蒸餾，收集到的餾分為_________；再進行第④步，操作如圖 2 所示。圖 2 中有一處明顯錯誤，正確的應改為_________________________。

（4）第⑤步反應的離子方程式為________________________________________； 冷水洗滌沉淀 X 的優點是_________________________；檢驗沉淀 X 洗滌干凈與否的操 作：______________。

（5）第⑥步經過濾、洗滌、干燥得苯甲酸產品，然后用電子天平準確稱取 0.2440 g 苯甲酸樣品于錐形瓶中，加 100 mL 蒸餾水溶解，再用 0.1000 mol·L-1 的標準 NaOH 溶液 進行滴定，經平行實驗，測得消耗 NaOH 溶液的平均值為 19.20 mL，則苯甲酸樣品的純 度為_________ （質量百分數）。

Answer 1

【答案】加快NaOH與苯甲醛反應速率 冷凝回流 分液漏斗 苯 溫度計的水銀球放在蒸餾燒瓶的支管口處 C6H5COO-+H+→ C6H5COOH 取最后一次洗滌液少許于試管中，向試管中滴加硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無明顯現象，則沉淀洗滌干凈，若有白色沉淀生成，則沉淀沒有洗滌干凈 C6H5COOH+ NaOH=C6H5COONa+H2O 96%

【解析】

本題以苯甲醛為原料制備苯甲醇和苯甲酸的實驗：結合題中已知信息和相關數據，苯甲醛與氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應生成C6H5CH2OH和C6H5COONa。而C6H5CH2OH微溶于水，易溶于苯等有機溶劑，第②步操作加入苯，苯作萃取劑，苯的密度比水的密度小，上層液體是C6H5CH2OH的苯溶液，下層液體是C6H5COONa溶液，因為C6H5CH2OH與苯互溶，但是沸點不同，故采取蒸餾的方式把它們分離，C6H5COONa溶液中加入鹽酸制取C6H5COOH。

（1）第①步攪拌器的目的是為了增加NaOH與苯甲醛的接觸面積，加快NaOH與苯甲醛反應速率；儀器 B是球形冷凝管，起到冷凝回流的作用；

（2）第②步操作是萃取分液，用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯；

（3）上層液體是C6H5CH2OH的苯溶液，第③步采用沸水浴加熱蒸餾，水的沸點為100℃，由表中所給物質的沸點可知，苯的沸點80℃，C6H5CH2OH的沸點205℃，故收集到的餾分為苯；圖2進行操作時，溫度計的水銀球插入液體中是錯誤的，蒸餾時，需要測量的蒸出的餾分蒸汽的溫度，所以溫度計的水銀球應該放在蒸餾燒瓶的支管口處；

（4）第⑤步反應為強酸制弱酸，鹽酸與C6H5COONa 反應生成C6H5COOH ，C6H5COO-+H+→ C6H5COOH；檢驗沉淀 X 洗滌干凈，檢驗最后一次洗滌液中是否含有Cl-，操作如下：取最后一次洗滌液少許于試管中，向試管中滴加硝酸酸化的硝酸銀溶液，若無明顯現象，則沉淀洗滌干凈，若有白色沉淀生成，則沉淀沒有洗滌干凈；

（5）C6H5COOH+ NaOH=C6H5COONa+H2O，n(C6H5COOH)=n(NaOH)= 0.1000×19.20×10-3=1.920×10-3 mol，則苯甲酸樣品的純度為×100%=96% 。