Question

【題目】合成藥物X、Y和高聚物Z，可以用烴A為主要原料，采用以下路線：

已知：I.反應(yīng)①、反應(yīng)②均為加成反應(yīng)。

II.

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

(2)Z中的官能團(tuán)名稱(chēng)為____________，反應(yīng)③的條件為___________.

(3)關(guān)于藥物Y()的說(shuō)法正確的是____________。

A．1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成33.6 L氫氣

B．藥物Y的分子式為C8H8O4，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是⑧>⑥>⑦

D．1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng)，最多消耗分別為4 mol和2 mol

(4)寫(xiě)出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式______________________________________。F→X的化學(xué)方程式______________________________________________。

(5)寫(xiě)出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

①遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)，且是苯的二元取代物；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；

③核磁共振氫譜有6個(gè)峰。

(6)參考上述流程以CH3CHO和CH3OH為起始原料,其它無(wú)機(jī)試劑任選設(shè)計(jì)合成Z的線路___________________________________________。

Answer 1

【答案】CH≡CH 酯基 NaOH水溶液、加熱 B、C +C2H5OH+H2O +H2O 或 CH3CHO CH2=CHCOOCH3

【解析】

反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%，屬于加成反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物，可知烴A為HC≡CH，B為，而G的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則G為．C可以發(fā)出催化氧化生成D，D發(fā)生信息中I的反應(yīng)，則反應(yīng)③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，則C為，D為，E為，F為，F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到X。乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸性條件下水解得到，與甲醇反應(yīng)酯化反應(yīng)生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到，以此解答該題。

(1)由以上分析可知A為CH≡CH；

(2)由Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Z含有酯基，反應(yīng)③為鹵代烴的水解，條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱；

(3)A．羥基、羧基能與鈉反應(yīng)生成氫氣，1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成1.5mol氫氣，標(biāo)況下氫氣體積為33.6L，但氫氣不一定處于標(biāo)況下，故A錯(cuò)誤；B．藥物Y的分子式為C8H804，含有酚羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；C．羧基酸性最強(qiáng)，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現(xiàn)為中性，藥物Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦，故C正確；D．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol藥物Y與3molH2加成，Y中酚羥基的鄰位能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1molY消耗2molBr2，故D錯(cuò)誤；故答案為B、C；

(4)反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式：，F→X的化學(xué)方程式為；

(5)E為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，且是苯的對(duì)位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，應(yīng)為甲酸酯類(lèi)；③核磁共振氫譜有6個(gè)峰，則可能的結(jié)構(gòu)為；

(6)以CH3CHO和CH3OH為起始原料，合成Z，可用乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，然后水解生成2-羥基丙酸，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成Z，也可用乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，然后水解生成2-羥基丙酸，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成Z，對(duì)應(yīng)的流程可為或者。