Question

【題目】已知有機物C的分子式為C9H9OCl，分子中有一個苯環，苯環上只有一個側鏈且不含甲基，一定條件下C能發生銀鏡反應。C與其他物質之間的轉化如圖所示（部分無機產物已略去）：

（1）F中官能團的名稱是_____________________；C→F的反應類型是____________。

（2）C的結構簡式是______________________，I的結構簡式是__________________。

（3）D與銀氨溶液反應的化學方程式為_________________________________。

（4）有的同學認為B中可能沒有氯原子，理由是_______________________。

（5）D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構體，則符合以下條件的W的同分異構體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰且能發生銀鏡反應的結構簡式___________________。

①屬于芳香族化合物

②遇FeCl3溶液不變紫色

③能與NaOH溶液發生反應

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 消去反應 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 在堿性環境中氯原子可能水解 10

【解析】有機物C的分子式為C9H9OCl，分子中有一個苯環且苯環上只有一條側鏈，無甲基；一定條件下C能發生銀鏡反應，說明C中含有醛基，C的不飽和度==5，因為含有一個苯環，所以還含有一個醛基，C發生水解反應生成D，D發生銀鏡反應然后酸化得到E，E中含有醇羥基、羧基，所以能發生酯化反應生成I，I分子中含有一個八元環，則C結構簡式為，C發生氧化反應得到B，B為，B和乙醇發生酯化反應生成A，A結構簡式為；C發生消去反應生成F，F結構簡式為，G發生加聚反應生成H，H為；C發生取代反應生成D，D結構簡式為，D發生銀鏡反應然后酸化得到E，E為，E發生酯化反應生成含有一個八元環的I，I結構簡式為。

(1)F為，官能團是碳碳雙鍵和醛基，C發生消去反應生成F，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；消去反應；

(2)C為，I為，故答案為：；；

(3)D與銀氨溶液發生銀鏡反應，反應方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ，故答案為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)在堿性條件下氯原子可能發生水解反應，所以可能B中不含氯原子，故答案為：在堿性環境中氯原子可能水解；

(5)D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構體，D結構簡式為，W結構簡式符合下列條件：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環；②遇FeCl3溶液不變紫色，說明不含酚羥基；③能與NaOH溶液發生反應說明含有羧基或酯基，如果含有羧基和甲基，有鄰間對三種結構；如果只含亞甲基和羧基，有一種結構，為苯乙酸；如果含有酯基，可能是苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯、乙酸苯酯；如果含有酯基和甲基，有鄰間對三種結構，所以符合條件的有10種；其中核磁共振氫譜有4個峰且能發生銀鏡反應的結構簡式為，故答案為：10；。