Question

【題目】有機玻璃又叫聚甲基丙烯酸甲酯，是無毒環保的材料，具有良好的化學穩定性，可用于生產餐具，衛生潔具等。用苯合成有機玻璃的合成路線如下：

已知：①＋CH2＝CH2；

②。

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為 。

（2）寫出C→E反應的化學方程式 。

（3）D的溶液遇FeCl3，溶液顯紫色，則D分子中的官能團名稱為 ；D與甲醛在鹽酸催化并加熱條件下反應生成酚醛樹脂，該反應的化學方程式為 。

（4）F→G的化學反應方程式為 ；聚甲基丙烯酸甲酯的結構簡式為 。

（5）H是比D多一個碳原子的同系物，與H為同分異構體且屬于芳香族化合物的結構有 種；其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的結構簡式為 。

（6）參照上述合成路線，以β-苯乙醇（）為原料（無機試劑任選），設計制備肉桂酸（）的合成路線。

Answer 1

【答案】（1）CH2＝CHCH3

（2）＋HCN

（3）酚羥基

（4）

（5）5 、

（6）

【解析】由圖中轉化關系及信息①可知，A為CH2＝CHCH3（丙烯）。由圖中轉化關系可知，G為甲基苯烯酸甲酯，其結構簡式為，則聚甲基丙酸甲酯的結構簡式為。由信息②和圖中轉化關系可進一步推知，C為（丙酮），E為，F為。

（1）由上面的分析可知，A為CH2＝CHCH3。

（2）C、E分別是、，結合信息②可知，C→E的化學反應方程式為：

＋HCN。

（3）D的分子為C6H6O，其溶液遇FeCl3顯紫色，說明D為苯酚（），苯酚中的官能團為酚羥基。苯酚和甲醛在酸性條件下發生縮聚反應生成酚醛樹脂，其反應方程式為：。

（4）F→G發生的是酯化反應，其反應方程式為：

，聚甲基丙烯酸甲酯的結構簡式為。

（5）D為苯酚（），H是比D多一個碳原子的同系物，則H有3種可能的結構：、、，此外H的同分異構體還有、，故符合要求的結構共有5種。其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的分子，說明其分子中含有4種不同環境的氫原子，符合要求的結構簡式為和。

（6）根據上述合成路線，由β-苯乙醇制備肉桂酸可分為如下步驟：β-苯乙醇催化氧化為β-苯乙醛，根據信息②，β-苯乙醛在NaOH做催化劑條件下與HCN發生加成反應生成，該物質在濃硫酸并加熱條件下羥基脫水形成碳碳雙鍵，－CN轉化為－COOH，即為肉桂酸。合成路線如下圖所示：