Question

【題目】[2017新課標Ⅲ]氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為____________。C的化學名稱是______________。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是____________________，該反應的類型是__________。

（3）⑤的反應方程式為_______________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。

（4）G的分子式為______________。

（5）H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有______種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】（1） 三氟甲苯

（2）濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應

（3）

吸收反應產物的HCl，提高反應轉化率

（4）C11H11F3N2O3

（5）9

（6）

【解析】

（1）反應①發生取代反應，應取代苯環取代基上的氫原子，根據C的結構簡式和B的化學式，可確定A為甲苯，即結構簡式為：，C的化學名稱為三氟甲苯。

（2）反應③是C上引入－NO2，C與濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應類型為取代反應。

（3）根據G的結構簡式，反應⑤發生取代反應，Cl取代氨基上的氫原子，即反應方程式為；吡啶的作用是吸收反應產物的HCl，提高反應轉化率。

（4）根據有機物成鍵特點，G的分子式為C11H11F3N2O3。

（5）－CF3和－NO2處于鄰位，另一個取代基在苯環上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環上有4種位置，－CF3和－NO2處于對位，另一個取代基在苯環上有2種位置，因此共有9種結構。

（6）根據目標產物和流程圖，苯甲醚應首先與混酸反應，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應生成目標產物，合成路線是：。