Question

【題目】有機物K是一種治療缺血性腦卒藥物，其合成路線如下：

已知：ⅰ.有機物K是一種酯，分子中除苯環外還含有1個五元環；

ⅱ.R—Br RMgBr

回答下列問題：

(1)有機物B的名稱為________，D的含氧官能團的名稱是______。

(2)F→G的反應類型為_____。

(3)J的結構簡式為______，K的分子式為_____。

(4)E與銀銨溶液反應的化學方程式為______。

(5)已知B在一定條件下可以水解生成X，與X互為同分異構體且含有苯環的有機物有_____種(不含X自身)，寫出其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰值比為3：2：2：1的結構簡式____(任寫一種)。

(6)利用題中信息所學知識，寫出以甲烷和苯甲醛為原料，合成苯乙烯的路線流程圖(其他試劑自選)____。

Answer 1

【答案】鄰溴甲苯或2-溴甲苯 羥基 加成反應 C12H14O2 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 4 或 CH4 CH3BrCH3MgBr；

【解析】

由A-E的框圖逆推可知，D為，C為，B為，由F-G和反應條件可知，F為CH2=C(CH3)2和HBr加成生成G（CH3C(CH3)2Br），根據已知和反應條件知I的結構簡式為，J的結構簡式為，K的結構簡式為。

（1）由有機物B的結構簡式，可知B的名稱為鄰溴甲苯，D的結構簡式是，含氧官能團的名稱是羥基。故本題答案為：鄰溴甲苯或2-溴甲苯；羥基；

（2）根據反應條件和F、G的結構可知：F為CH2=C(CH3)2和HBr加成生成G（CH3C(CH3)2Br），所以F→G的反應類型為加成反應，故本題答案為：加成反應；

（3）根據分析知/span>J的結構簡式為，K的分子式為C12H14O2，故本題答案為：；C12H14O2；

（4）由分析知E為，與銀氨溶液反應的化學方程式為：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O，故本題答案為：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

（5）有機物B(結構簡式為)在一定條件下水解的產物X為，與其互為同分異構體且含有苯環的有機物有：，，，，共4種，其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰值比為3：2：2：1的結構簡式為或，故本題答案為：4；或；

（6）以甲烷和化合物A（）為原料，合成苯乙烯的路線流程圖：CH4 CH3BrCH3MgBr：由苯甲醛（）為原料， ，故本題答案為：CH4 CH3BrCH3MgBr； 。