Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如下：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_______。

（2）D分子中最多有_____個碳原子共平面，與D化學式相同且符合下列條件的同分異構體有__種。（①與D具有相同的官能團，②苯環上的三元取代物）

（3）①的反應類型是________。

（4）⑤的化學方程式為________。

（5）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：______________。

Answer 1

【答案】 10 6 取代反應

【解析】

A、G是互為同系物的單取代芳烴，由B的結構可知反應①為取代反應，A為，B發生還原反應生成C，D能與溴的四氯化碳反應生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應③為消去反應，則D為，E為，F為，由M的分子式可知，反應⑦屬于取代反應，M的結構簡式為；A、G是互為同系物的單取代芳烴，結合反應⑥的產物可知G為。據此分析解答。

(1)根據上述分析，A為，故答案為：；

(2)D為，苯環為平面結構、碳碳雙鍵為平面結構，碳碳單鍵可以旋轉，使2個平面共面，即分子中所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個碳原子共平面。D的同分異構體與D具有相同的官能團且為苯環上的三元取代物，苯環上的取代基為：-CH3、-CH3、-CH=CH2，2個甲基有鄰、間、對3種位置結構，對應的-CH=CH2分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構體共有2+3+1=6種，故答案為：10；6；

(3)根據上述分析，反應①為取代反應，故答案為：取代反應；

(4)反應⑤為鹵代烴的消去反應，反應的化學方程式為：，故答案為：；

(5)以苯乙烯和甲苯為起始原料制備。根據題干流程圖，需要合成和；合成，可以由苯乙烯與溴發生加成反應得到，再在KOH/乙醇條件下發生消去反應生成；合成，可以通過甲苯在I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4條件下反應得到，最后與發生取代反應得到，合成路線為：，故答案為：。