Question

【題目】在一次有機化學(xué)課堂小組討論中，某同學(xué)設(shè)計了下列合成路線，你認(rèn)為不可行的是（ ）

A.用氯苯合成環(huán)己烯：

B.用甲苯合成苯甲醇：

C.用乙烯合成乙酸： C2H4CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

D.用乙烯合成乙二醇： H2C=CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH

Answer 1

【答案】D

【解析】

A．氯苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，一氯環(huán)己烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下先發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，可以實現(xiàn)，故A不符合題意；

B．甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，可以實現(xiàn)，故B不符合題意；

C．乙烯與水反應(yīng)加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇可以發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛可以進(jìn)一步氧化生成乙酸，方案可行，故C不符合題意；

D．乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷，但乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，各種取代產(chǎn)物都會產(chǎn)生，無法控制生成CH2ClCH2Cl，故D符合題意；

故答案為：D。