Question

【題目】H 是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如下：

(1)A 的物質名稱為_________，H 中非含氧官能團名稱是_________。

(2)E 的結構簡式為_________，反應⑥的反應類型為_________。

(3)應①的化學方程式為_________，反應⑥的化學方程式為_________。

(4)寫出滿足下列條件的 F 的同分異構體的結構簡式_________。

I.能發生水解反應生成酸和醇

Ⅱ.能發生銀鏡反應

Ⅲ.核磁共振氫譜有 5 組峰且峰面積之比為 3:2:2:2:1

(5)仿照H 的合成線，設計一種由合成的合成路線________。

Answer 1

【答案】甲苯 溴原子 酯化反應(或取代反應)

【解析】

由A、B、C的分子式，結合D的結構簡式，根據轉化關系可知，A為，B為，C為。對比D、F結構可知D發生取代反應生成E為，F與甲醇發生酯化反應生成G，G發生取代反應得到H，同時還生成乙二醇；苯甲醇與HCl發生取代反應生成，再與NaCN發生取代反應得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發生酯化反應得到。

(1)A為，A的名稱是甲苯；H中含有的非含氧官能團名稱是：酯基、溴原子，故答案為：甲苯；溴原子。

(2)根據前面分析得到E的結構簡式為，反應⑥是酯化反應(或取代反應)；故答案為：；酯化反應(或取代反應)。

(3)反應①的化學方程式為：，反應⑥的化學方程式為：；故答案為：；。

(4)滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：I.能發生水解反應生成酸和醇，含有羧酸與醇形成的酯基；Ⅱ.能發生銀鏡反應，含有甲酸與醇形成的酯基，Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3:2:2:2:1，符合條件的同分異構體結構簡式為：；故答案為：。

(5)苯甲醇與HCl發生取代反應生成，再與NaCN發生取代反應得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發生酯化反應得到，合成路線流程圖為：；故答案為：。