Question

【題目】香豆素－3－羧酸是一種重要的香料,常用作日常用品或食品的加香劑。

已知:

RCOOR′+ R″OH RCOOR″ + R′OH（R 代表烴基）

（1）A和B均有酸性,A 的結構簡式__________；苯與丙烯反應的類型是_______。

（2）F 為鏈狀結構,且一氯代物只有一種,則F 含有的官能團名稱為__________。

（3）D→丙二酸二乙酯的化學方程式:_______。

（4）丙二酸二乙酯在一定條件下可形成聚合物 E,其結構簡式為:________。

（5）寫出符合下列條件的丙二酸二乙酯同分異構體的結構簡式:________。

①與丙二酸二乙酯的官能團相同;

②核磁共振氫譜有三個吸收峰,且峰面積之比為 3:2:1;

③能發生銀鏡反應。

（6）丙二酸二乙酯與經過三步反應合成。

請寫出中間產物的結構簡式。

中間產物I__________；中間產物II___________。

Answer 1

【答案】CH3COOH 加成反應 羰基 +2C2H5OH+2H2O 或

【解析】

丙二酸二乙酯由D和乙醇反應得到，可知D為丙二酸；由（1）可知A和B均有酸性，則存在羧基，故A為CH3COOH；A與溴水和紅磷反應得到B，B在與NaCN反應得到C，則B為BrCH2COOH，C為NCCH2COOH；根據信息提示，高聚物為。

（1）由分析可知A為CH3COOH；苯與丙烯反應得到異丙基苯，為加成反應，故答案為：CH3COOH；加成反應；

（2）F為C3H6O,不飽和度為1，鏈狀結構，且一氯代物只有一種，則存在兩個甲基，所以F為丙酮，官能團為羰基，故答案為：羰基；

（3）丙二酸二乙酯由D和乙醇發生酯化反應得到，方程式為+2C2H5OH+2H2O，故答案為：+2C2H5OH+2H2O；

（4）根據信息提示，丙二酸二乙酯要形成高聚物E，則要發生分子間縮聚反應，高聚物E為，故答案為：；

（5）丙二酸二乙酯的同分異構體滿足①與丙二酸二乙酯的官能團相同，說明存在酯基，②核磁共振氫譜有三個吸收峰，且峰面積之比為 3:2:1，所以氫原子個數分別為6、4、2，③能發生銀鏡反應，說明存在醛基或者甲酯，根據②可知，含有兩個甲酯，剩下-C5H10,要滿足相同氫分別為6、4，只能為兩個亞甲基和兩個甲基，滿足條件的結構為或，故答案為：或；

（6）與丙二酸二乙酯發生加成反應，雙鍵斷裂，苯環沒有影響，則醛基碳氧雙鍵斷裂，生成，經過消去反應得到，故答案為：；。