Question

【題目】苯氧布洛芬具有良好的解熱、鎮痛、抗炎、抗風濕作用 ,苯氧布洛芬的合成路線:

回答下列問題:

(1)苯氧布洛芬中官能團的名稱為____。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。A~D四種物質中,含有手性碳的有機物為____(填字母)。

(3)反應②的反應類型是____。

(4)若過程①發生的是取代反應,且另一種產物為HBr,由A生成B發生反應的化學方程式為____。

(5)有機物M與C互為同分異構體,M滿足下列條件:

Ⅰ.能與FeCl3溶液發生顯色反應,1 mol M可消耗2 mol NaOH;

Ⅱ.M分子中有6種不同化學環境的氫,核磁共振氫譜為3∶2∶2∶2∶2∶3,且分子中含有結構。

寫出符合條件的M的一種結構簡式:____。

(6)根據已有知識并結合相關信息,寫出以丙酮(CH3COCH3)為原料制備2-甲基丙酸的合成路線流程圖(無機試劑任用)。_________________

Answer 1

【答案】醚鍵 、 羧基 CD 還原反應 ++HBr (或)

【解析】

由有機物的轉化關系可知，在碳酸鉀和銅做催化劑作用下， 與發生取代反應生成，在硼氫化鈉作用下發生還原反應生成，與PBr3發生取代反應生成，與氰化鈉發生取代反應生成

，酸性條件下發生水解反應生成。

（1）苯氧布洛芬的結構簡式為，官能團為醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵、羧基；

（2）含有手性碳的有機物含有飽和碳原子，且連有四個不同的原子或原子團，則A~D四種物質中和分子中含有手性碳原子，故答案為：CD；

(3)反應②的反應為在硼氫化鈉作用下發生還原反應生成，故答案為：還原反應；

（4）由A生成B發生的反應為在碳酸鉀和銅做催化劑作用下， 與發生取代反應生成，反應的化學方程式為++HBr，故答案為：++HBr；

（5）由能與FeCl3溶液發生顯色反應，1 mol M可消耗2 mol NaOH可知M含有兩個酚羥基，由M分子中有6種不同化學環境的氫,核磁共振氫譜為3∶2∶2∶2∶2∶3，且分子中含有結構可知，分子中還含有兩個甲基，且結構對稱，結構簡式為或，故答案為：(或)；

（6）由題給信息和2-甲基丙酸的結構，結合逆推法可知，在硼氫化鈉作用下發生還原反應生成，與PBr3發生取代反應生成，與氰化鈉發生取代反應生成，酸性條件下發生水解反應生成2-甲基丙酸，合成路線如下： ，故答案為： 。