Question

【題目】雙安妥明[]可用于降低血液中的膽固醇，該物質合成線路如圖所示：

已知：Ⅰ.RCH2COOH 。

Ⅱ.RCH=CH2RCH2CH2Br。

Ⅲ.C 的密度是同溫同壓下 H2 密度的 28 倍，且支鏈有一個甲基，I能發生銀鏡反應且 1 molI(C3H4O)能與 2 mol H2 發生加成反應；K 的結構具有對稱性。試回答：

(1)A的結構簡式為__________。

(2)反應 D→E 的化學方程式為________； 反應類型是_______。

(3)C 的名稱為______。

(4)與 F 互為同分異構體，且屬于酯的有機物有_____種。其中核磁共振氫譜有 3 組峰，峰面積之比為 6∶1∶1 的結構簡式為_____。

Answer 1

【答案】 (CH3)2CHCH2Br＋NaOH (CH3)2CHCH2OH＋NaBr 取代反應 2-甲基丙烯 4

【解析】

由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH2CH2CH2OH、，I的分子式為C3H4O，經過系列反應生成K，根據C原子數目可知，K為HOCH2CH2CH2OH，I能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH2=CH-CHO，J為HOCH2CH2CHO；H為，B與G反應生成，由反應信息I可知，合成H的物質為苯酚鈉、 (CH3)2CBr COOH，C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，說明C的相對分子質量為56，則=4，C的分子式為C4H8，且支鏈有一個甲基，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為 (CH3)2CBrCOOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息I，可知F為(CH3)2CHCOOH，E連續氧化生成F，故E為(CH3)2CHCH2OH，D轉化生成E，D為(CH3)2CHCH2Br，由反應信息II可知，C為(CH3)2C=CH2，據此分析解答。

(1)通過以上分析知，A的結構簡式為：，故答案為：；

(2)反應D→E的化學方程式為：(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr，屬于鹵代烴的水解反應，也是取代反應，故答案為：(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr；取代反應；

(3)C為(CH3)2C=CH2，名稱為：2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；

(4)F為(CH3)2CHCOOH，與F互為同分異構體且屬于酯的物質有：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共有4種，其中核磁共振氫譜有三個譜峰，峰面積之比為6∶1∶1的結構簡式為：HCOOCHCH3)2，故答案為：4；HCOOCH(CH3)2。