Question

【題目】馬來酸氯苯那敏又名撲爾敏（）是一種常見的抗過敏藥物，其合成路線如下：

已知：碳碳雙鍵可以被臭氧氧化

請(qǐng)回答下列問題：

（1）下列說法中不正確的是________。

A．撲爾敏的分子式為C16H18N2Cl

B．G分子中含有兩個(gè)手性碳原子

C．化合物C中所有原子可能共平面

D．化合物E能發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應(yīng)

（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

（3）EF的化學(xué)方程式是________。

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物B(C12H12N2)兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①分子中含有兩個(gè)六元環(huán)；②1H-NMR譜顯示有3個(gè)峰。

（5）設(shè)計(jì)由D經(jīng)兩步反應(yīng)得到E的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）________。

Answer 1

【答案】【答題空1】ABC BrCH2CHO + 2C2H5OHBrCH2CH(OC2H5)2 +H2O

【解析】

與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到A（），A與苯胺取代后得到B（），B中氨基繼續(xù)唄氯原子取代得到C（）；繼續(xù)采用逆分析法，由D的分子式C4H6可知，其分子內(nèi)的不飽和度 = = 2，且經(jīng)過兩步反應(yīng)可以得到化合物E（BrCH2CHO），可推知D為1,4-丁二烯，再結(jié)合碳碳雙鍵可以被臭氧氧化成碳氧雙鍵的已知信息即可推出這兩步反應(yīng)，化合物E與兩分子乙醇發(fā)生反應(yīng)生成F（BrCH2CH(OC2H5)2），據(jù)此分析作答。

（1）A. 根據(jù)撲爾敏的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（）可知其分子式為C16H19N2Cl，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B. G分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，只有一個(gè)C原子為手性碳原子，（加點(diǎn)的C原子），故B項(xiàng)錯(cuò)誤；

C. 化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子內(nèi)含有亞甲基（-CH2），則不可能共平面，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D. 化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH2CHO，溴原子可發(fā)生取代反應(yīng)，醛基可發(fā)生加成、氧化和還原反應(yīng)，故D項(xiàng)正確；

答案選ABC；

（2）根據(jù)上述分析，可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

（3）EF的化學(xué)方程式為BrCH2CHO + 2C2H5OHBrCH2CH(OC2H5)2 +H2O，

故答案為：BrCH2CHO + 2C2H5OHBrCH2CH(OC2H5)2 +H2O；

（4）1H-NMR譜顯示有3個(gè)峰，說明分子內(nèi)有3種氫原子，六元環(huán)且分子式為C12H12N2的同分異構(gòu)體有：，

故答案為：；

（5）D中含有1，4號(hào)C原子有碳碳雙鍵，結(jié)合已知提示條件，可先按1:1與溴水加成生成，再被臭氧氧化，反應(yīng)得到E，其合成路線如下：

，

故答案為：。