Question

【題目】乙酸正丁酯是一種優良的有機溶劑，廣泛用于硝化纖維清漆中，在人造革、織物及塑料加工過程中用作溶劑，也用于香料工業。某化學興趣小組在實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯，有關物質的相關數據及實驗裝置如下所示：

化合物	相對分子質量	密度(g/cm3)	沸點(℃)	溶解度(g/100 g水)
冰醋酸	60	1.045	117.9	互溶
正丁醇	74	0.80	118.0	9
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

I II

分水器的操作方法：先將分水器裝滿水(水位與支管口相平)，再打開活塞，準確放出一定體積的水。在制備過程中，隨著加熱回流，蒸發后冷凝下來的有機液體和水在分水器中滯留分層，水并到下層(反應前加入的)水中；有機層從上面溢出，流回反應容器。當水層增至支管口時，停止反應。

乙酸正丁酯合成和提純步驟為：

第—步：取18.5 mL正丁醇和15.4 mL冰醋酸混合加熱發生酯化反應，反應裝置如圖Ⅰ所示(加熱儀器已省略)；

第二步：依次用水、飽和Na2CO3溶液、水對燒瓶中的產品洗滌并干燥；

第三步：用裝置Ⅱ蒸餾提純。

請回答有關問題：

(1)第一步裝置中除了加正丁醇和冰醋酸外，還需加入___________、______________。

(2)實驗中使用分水器的優點有________________、 ___________。根據題中給出的相關數據計算，理論上，應該從分水器中放出來的水的體積約為___________。

(3)第二步用飽和Na2CO3溶液洗滌的目的是____________________________。

(4)第三步蒸餾產品時，應收集溫度在_______________左右的餾分。若實驗中得到乙酸正丁酯12.76 g，則乙酸正丁酯的產率為___________________。

Answer 1

【答案】濃硫酸 沸石(碎瓷片) 及時分離出水，有利于酯化反應朝正反應方向移動 根據收集到的水的體積，可以粗略判斷是否可以終止反應 3.6mL 除去產品中含有的乙酸(硫酸)等雜質 126.1℃ 55%

【解析】

步驟第—步：取18.5 mL正丁醇和15.4 mL冰醋酸，還需加入濃硫酸作為催化劑和吸水劑、加入碎瓷片或者沸石防止反應液暴沸，混合加熱發生酯化反應，反應中，及時將產物水蒸發出去，相當于減小生成物濃度有利于反應正向進行，蒸發后冷凝下來的有機液體和水在分水器中滯留分層，水并到下層(反應前加入的)水中；有機層從上面溢出，流回反應容器。當水層增至支管口時，停止反應。

第二步：依次用水溶解掉大部分硫酸和未反應的冰醋酸、飽和Na2CO3溶液反應掉剩余的硫酸和醋酸、水洗掉殘余的碳酸鈉溶液，對燒瓶中的產品洗滌并干燥；

第三步：乙酸正丁酯中肯定還溶有正丁醇，用裝置Ⅱ蒸餾提純，得到乙酸正丁酯

(1)第一步裝置中除了加正丁醇和冰醋酸外，還需加入濃硫酸作為催化劑和吸水劑、加入碎瓷片或者沸石防止反應液暴沸；

答案：濃硫酸 沸石(碎瓷片)

(2)實驗中使用分水器的優點是及時分離出水，相當于減小生成物濃度有利于酯化反應朝正反應方向移動、根據收集到的水的體積，當分水器中的水接近支管口時，可以粗略判斷是否可以終止反應。正丁醇的質量為：0.80g/cm3×18.5mL=14.8g；n（正丁醇）=14.8g/74g/mol=0.2mol;冰醋酸質量:1.045g/cm3×15.4mL=16.093g;n(醋酸)=16.093g/60g/mol=0.268mol,二者反應時,冰醋酸過量,根據正丁醇計算;

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O

1mol 1mol

0.2mol 0.2mol

因此生成水:0.2mol×18g/mol=3.6g,因為水的密度為1g/mL,則大約為3.6mL；

答案：及時分離出水，有利于酯化反應朝正反應方向移動 根據收集到的水的體積，可以粗略判斷是否可以終止反應 3.6mL

(3)第二步用飽和Na2CO3溶液洗滌的目的是除去產品中含有的乙酸(硫酸)等雜質；

答案：除去產品中含有的乙酸(硫酸)等雜質

(4)第三步蒸餾產品時，因為乙酸正丁酯的沸點為126.1℃，應收集溫度在126.1℃左右的餾分。

正丁醇的質量為：0.80g/cm3×18.5mL=14.8g；n（正丁醇）=14.8g/74g/mol=0.2mol;冰醋酸質量:1.045g/cm3×15.4mL=16.093g;n(醋酸)=16.093g/60g/mol=0.268mol,二者反應時,冰醋酸過量,根據正丁醇計算;

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O

1mol 1mol

0.2mol 0.2mol

理論上生成乙酸正丁酯0.2mol×116g/mol=23.2g，則產率為×100%=55%；

答案：126.1℃ 55%