Question

【題目】芳香烴A可以合成扁桃酸也可以合成H。以下是合成線路（部分產物、反應條件已略去）：

已知:

I.R-CHO+ HCN →

II.R-CNR-COOH

III.

IV.D的相對分子質量為137

請回答下列問題:

（1）扁桃酸中含氧官能團的名稱是_______；物質B 的結構簡式_______ 。

（2）上述①~⑥反應中屬于取代反應的有________ 。

（3）關于H物質，下列說法正確的是______(填字母序號)。

A.所有碳原子可能處于同一平面

B.可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應

C.H 與G 都能與新制Cu(OH)2反應

（4）寫出反應⑥的化學方程式_______________。

（5）X 是扁桃酸的同分異構體，1molX 可與2molNa2CO3 反應，其核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3 :2 :2 :1，其結構簡式為_________(任寫兩種)。

（6）請結合所學知識和上述信息，寫出由A 和乙醛為原料(無機試劑任用)制備肉桂醛（）的合成路線流程圖_______________。

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 ①、②、⑤ AB 、、、

【解析】芳香烴A與氯氣光照條件發生取代反應生成C7H7Cl，則A是甲苯，C7H7Cl的結構簡式為；在NaOH水溶液加熱條件下水解生成B，則B為，B發生反應③生成C，C和HCN、H2O/H+條件發生反應④生成扁桃酸，結合已知I、II，則C是，與HCN加成得，水解生成扁桃酸()；甲苯(A)發生硝化反應生成D，D的相對分子質量為137，則D為；由已知III，結合G→H的條件及流程可得：D()與Br2光照條件發生取代反應生成E為；E()在NaOH水溶液加熱條件下水解生成F為；F()氧化生成G為；G()與CH3COCH3發生類似已知III的反應生成H為。

（1）由上述分析，扁桃酸結構簡式為：，含氧官能團的名稱是羧基和羥基；物質B的結構簡式為。

（2）上述①~⑥反應中屬于取代反應的有：①芳香烴A與氯氣光照條件發生取代反應；②C7H7Cl()在NaOH水溶液加熱條件下水解生成B()，屬于取代反應；⑤E()在NaOH水溶液加熱條件下水解生成F()，屬于取代反應。

（3）H為，分子中含有苯環、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都是平面型結構，所有碳原子可能處于同一平面；可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應，如碳碳雙鍵可以加成、聚合、氧化反應，與氫氣加成也是還原反應；G為，含有醛基，能與新制Cu(OH)2反應，H()不含醛基，與新制Cu(OH)2不反應，綜上分析，AB正確，C錯誤。

（4）反應⑥為F()氧化生成G()，可以在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下發生，化學方程式為：。

（5）扁桃酸()的同分異構體X，1molX可與2molNa2CO3反應，則分子中側鏈可能含有酚羥基和羧基，或者2個酚羥基、1個碳氧雙鍵；又因為其核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1，所以側鏈應含有2個酚羥基、1個碳氧雙鍵(可以是醛基也可以是酮羰基)，還有1個甲基，結構對稱，符合條件的結構簡式為：、、、。

（6）根據題中流程，A(甲苯)可以發生一系列反應生成，結合已知III，和乙醛一定條件下反應可制備肉桂醛（），故合成路線流程圖為：。