Question

【題目】甲苯是一種重要的化工原料，可以參與合成很多物質。下圖為以甲苯為原料得到藥物苯佐卡因的合成路線。

已知：i.苯環上連有甲基時，再引入其他基團主要進入甲基的鄰位或對位；苯環上連有羧基時，再引入其他基團主要進入羧基的間位；

Ⅱ.(有弱堿性，易被氧化)。

請回答下列問題：

（1）化合物C中官能團的結構簡式為____________，檢驗反應③進行程度的試劑有____________。

（2）合成路線中反應類型屬于取代反應的有____________個

（3）反應①的化學方程式為____________，該反應要控制好低溫條件，否則會生成一種新物質F，該物質是一種烈性炸藥，F的名稱為____________。

（4）反應⑤的化學方程式為____________。

（5）甲苯的鏈狀且僅含碳碳三鍵的同分異構體有____________種，其中滿足下列條件的同分異構體的結構簡式為____________。

①核磁共振氫譜只有兩個吸收峰②峰面積之比為1:3

（6）化合物是一種藥物中間體，請寫出以甲苯為主要原料制備該中間體的合成路線流程圖：

提示：①合成過程中無機試劑任選：②合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】

（1）-OH，-CHO；碘水、NaOH溶液、銀氨溶液(或新制氫氧化銅)

（2）3

（3）；2，4，6一三硝基甲苯(或三硝基甲苯)

（4）

（5）10；CH3-C≡C-CH2-C≡C-CH3、

（6）

【解析】

試題分析：（1）淀粉渣硫酸作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖中含有羥基和醛基，官能團的結構簡式為-OH，-CHO；檢驗淀粉水解程度的，可以選擇碘水具有是否水解完全，檢驗生成的葡萄糖，需要用氫氧化鈉中和硫酸，在用銀氨溶液具有，故答案為：-OH，-CHO；碘水、NaOH溶液、銀氨溶液(或新制氫氧化銅)；

（2）反應③是淀粉的水解反應，屬于取代反應，反應④為葡萄糖制乙醇的反應，屬于分解反應，根據苯環上連有甲基時，再引入其他基團主要進入甲基的鄰位或對位；苯環上連有羧基時，再引入其他基團主要進入羧基的間位，反應①屬于苯環的硝化反應，屬于取代反應，反應②為苯環側鏈的氧化反應，反應⑤是酯化反應屬于取代反應，反應⑥是硝基的還原反應，合成路線中反應類型屬于取代反應的有3個，故答案為：3；

（3）反應①是苯環的硝化反應，化學方程式為，該反應要控制好低溫條件，否則會生成一種新物質F，該物質是一種烈性炸藥，F是三硝基甲苯，故答案為：；2，4，6一三硝基甲苯(或三硝基甲苯)；

（4）反應⑤是酯化反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

（5）甲苯的鏈狀且僅含碳碳三鍵的同分異構體有(●為三鍵可能存在的位置)4種，2種，2種，1種，1種，共11種；①核磁共振氫譜只有兩個吸收峰②峰面積之比為1:3滿足上述條件的同分異構體的結構簡式為CH3-C≡C-CH2-C≡C-CH3、，故答案為：11；CH3-C≡C-CH2-C≡C-CH3、；

（6）以甲苯為主要原料制備，可以先用甲苯發生硝化反應在鄰為引入硝基，再將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基，制得鄰氨基苯甲酸，再用甲苯制得，最后反應得到產品，流程圖：，故答案為：。