Question

【題目】化合物DMPG是一種人工合成磷脂，是理想的藥用脂質體輔料之一。其合成路線可設計如圖所示:

回答下列問題:

（1） D俗稱甘油，其化學名稱為_______；E的分子式為______，其官能團名稱為______。

（2）A生成D的化學方程式為_______，反應類型為_____________。

（3）(C2H5)3N是一種有機堿，可推測其在B生成C、C與E生成F的反應中起到的作用是_____。

（4）X是E的同分異構體，寫出符合下列條件的X的結構簡式__________、_________。

①能發生銀鏡反應;②能與金屬鈉反應生成氫氣，且n(X):n( H2) =1:1;③有五種不同化學環境的氫，個數比為4:3:2:2:1。

（5）已知CH3COCH3 (丙酮)與D生成E的反應歷程為:

寫出CH3COCH3與HOCH2CH2OH反應歷程的第④~第⑦步:____________

Answer 1

【答案】1,2,3-丙三醇或丙三醇 C6H12O3 醚鍵、羥基 CH2ClCHClCH2OH+2NaOHHOCH2CH(OH)CH2OH+2NaCl 取代反應（水解反應） 吸收反應生成的HCl，提高反應轉化率 CH3C(CH2OH)2CH2CHO CH3CH3C(CH2OH)2CHO

【解析】

A的分子式為C3H6OCl2，與氫氧化鈉溶液反應可生成甘油，該過程應為鹵代烴的取代反應，則A為CH2ClCHClCH2OH。

(1)D的結構簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH，根據系統命名法可知其名稱為1,2,3-丙三醇或者丙三醇；根據E的鍵線式可知E的分子式為C6H12O3，其官能團為醚鍵、羥基；

(2)A生成D的反應為鹵代烴的取代反應，方程式為CH2ClCHClCH2OH+2NaOHHOCH2CH(OH)CH2OH+2NaCl，反應類型為取代反應(水解反應)；

(3)根據B和C，C、F與E的結構對比可知，兩個反應均為取代反應，根據取代反應的規律可知該過程中有HCl生成，而(C2H5)3N是一種有機堿，可以和HCl反應，使平衡右移增大反應轉化率；

(4)E的分子式為C6H12O3，不飽和度為1，其同分異構體X滿足：

①能發生銀鏡反應，說明含有—CHO結構；

②能與金屬鈉反應生成氫氣，且n(X):n( H2) =1:1說明含有羥基或羧基，而該分子的不飽和度為1，且必含—CHO，所以只能是羥基，且含有兩個羥基；

③有五種不同化學環境的氫，個數比為4:3:2:2:1，說明該分子結構對稱；

則滿足條件的同分異構體有：CH3C(CH2OH)2CH2CHO和CH3CH3C(CH2OH)2CHO；

(5)根據提供的信息可知，CH3COCH3與HOCH2CH2OH的反應相當于CH3COCH3與D[HOCH2CH(OH)CH2OH]去掉最終產物中環上的取代基，所以第④~第⑦步為：。