Question

【題目】M 是某香料的有效成分，其分子中含 3 個六元環。M 的一種合成路線如下：

已知：①A 分子中所有原子可能共平面；②D 的核磁共振氫譜上有6個峰；③H 和 I 互為同系物。 請回答下列問題：

(1)A 的名稱是____________；E 中所含官能團名稱是___________。

(2)B→C 的反應類型是____________。

(3)寫出 H 和 I 反應生成 M 的化學方程式：___________。

(4)T是 H 的同分異構體，同時具備下列條件的T有___________種(不考慮立體異構)，其中，苯環上一溴代物只有 2 種的結構簡式為____________。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應；②能發生水解反應和銀鏡反應。

(5)A 酸()在醫藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑等。參照上述流程，以 2—丁烯和乙烯為原料合成乳酸，設計合成路線：_____________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯乙烯 羥基 取代反應 + →+2H2O 13

【解析】

由流程圖可知，A應為，A與CH2=CH(CH3)2發生復分解反應生成(B)，B與Cl2在加熱條件下發生取代反應生成(C)，C與HCl加成生成 (D)，D在堿性條件下水解生成 (E)，E氧化生成 (I)。A與HClO反應生成(F)，F氧化生成(G)，G在堿性條件下水解生成(H)，H與I反應生成 (M)。

(1)A 為，名稱是苯乙烯；E為，所含官能團名稱是羥基，答案為：苯乙烯；羥基；

(2)由以上分析知，B→C 的反應類型是取代反應，答案為：取代反應；

(3) (H)和 (I)反應生成 (M)的化學方程式：+ →+2Hspan>2O，答案為：+ →+2H2O；

(4) 同時具備“①遇FeCl3溶液發生顯色反應；②能發生水解反應和銀鏡反應”的同分異構體，則它們分子中應含有-OH(酚)和-OOCH，從而得出同分異構體有：含有分別位于鄰、間、對位置的兩個取代基-OH、-CH2OOCH，共3種；含有-OH、-OOCH、-CH3三個取代基的異構體共10種，所以符合條件的同分異構體共13種。其中，苯環上一溴代物只有 2 種異構體，應含有處于對位的兩個取代基，其結構簡式為，答案為：13；；

(5) 2—丁烯和乙烯發生復分解反應生成CH2=CHCH3，與HClO反應可生成，再將其氧化可得，水解即得乳酸，合成路線為：，答案為：。