Question

【題目】化合物I是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下：

完成下列填空：

(1)物質A中官能團的名稱為__________。

(2)寫出反應類型：反應①_____，反應④_________。

(3)反應③會生成與D互為同分異構體的副產物，寫出生成該副產物的化學方程式_________。

(4)若未設計反應⑥，則化合物I中可能混有雜質，該雜質同樣含有一個六元環和兩個五元環，其結構簡式為_____________。

(5)寫出同時滿足下列條件的物質I的一種同分異構體的結構簡式______________。

①屬于芳香族化合物 ②能發生銀鏡反應　③能發生水解反應　④分子中有5種氫原子

(6)已知：CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH寫出以CH2=CHCH=CH2、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)．(合成路線常用的表示方法為：A…目標產物)______________。

Answer 1

【答案】羥基、溴原子 取代反應 加成反應 或

【解析】

（1）根據A的結構簡式分析含有的官能團；

（2）A中酚羥基中H原子被取代生成B；D中碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應生成E；

（3）反應③是取代反應，取代的位置可以是碳碳雙鍵兩端任意1個碳原子上的H原子；

（4）羧基中的羥基可以取代苯環上Br原子的位置的H；

（5）屬于芳香族化合物，含有苯環；能發生銀鏡反應，能發生水解反應，說明含有甲酸形成的酯基，④分子中有5種氫原子，結合I的結構可知，還含有2個﹣CH=CH2，且為對稱結構；

（6）利用“逆推法”，的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2變為HOOCCH=CHCOOH，則CH2=CHCH=CH2與溴發生1，4﹣加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再發生水解反應生成HOCH2CH=CHCH2OH，結合信息可知，在PDC/DMF條件下得到HOOCCH=CHCOOH。

（1）根據A的結構簡式，可知含有的含氧官能團為：羥基、溴原子；

（2）對比A、B的結構可知，A中酚羥基中H原子被取代生成B，屬于取代反應；對比D、E的結構可知，D中碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應；

（3）反應③是取代反應，取代的位置可以是碳碳雙鍵兩端任意1個碳原子上的H原子，故生成的副產物為，同時生成HBr，反應方程式為：；

（4）反應④是取代反應，是羧基中的羥基取代苯環上的氫原子，該條件下會取代G中兩個Br原子的位置，形成五元環或六元環，其結構簡式為：；

（5）I的同分異構體滿足：①屬于芳香族化合物；②能發生銀鏡反應；③能發生水解反應，含有甲酸形成的酯基，④分子中有5種氫原子，結合I的結構可知，還含有2個﹣CH=CH2，且為對稱結構，符合條件的同分異構體為：或；

（6）根據流程③把原料連接起來，可知的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2變為HOOCCH=CHCOOH，則CH2=CHCH=CH2與溴發生1，4﹣加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再發生水解反應生成HOCH2CH=CHCH2OH，結合信息可知，在PDC/DMF條件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路線流程圖為：。