Question

【題目】非索非那定（H）是一種重要的抗過敏藥，可采用如圖路線合成：

已知：Ph-代表苯基；

請回答

（1）A的名稱為____；F→C的反應類型為____。

（2）E的分子式為____；H中含氧官能團的名稱為____。

（3）實驗室檢驗B中官能團所用的試劑為____。

（4）E→F的化學方程式為___。

（5）D水解后得到物質W（）則同時滿足下列條件的W的同分異構體有___種；

其中核磁共振氫譜有五組吸收峰，峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為____。

i．苯環上有兩個取代基

ⅱ．能與FcC1溶液發生顯色反應

iii．能發生銀鏡反應

（6）新戊酸（）可用于生產香料，設計由乙烯為起始原料制備新皮酸的合成路線____（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】甲苯 還原反應 C14H16ONCl 羥基、羧基 NaOH溶液，稀硝酸、硝酸銀溶液 +HCl 15 CH2=CH2CH3-CH2ClCH3-CH2CN

【解析】

（1）苯為母體，取代基為甲基；F發生信息中反應生成G，組成上加氫，屬于還原反應；

（2）E分子中含有14個C原子、16個H原子，O、N、C離子原子各有1個；有機物H中含氧官能團有：羥基、羧基；

（3）B中含有氯元素，需要先利用水解反應將氯元素以氯離子形式轉移到溶液中，再用硝酸、硝酸銀溶液檢驗氯離子；

（4）對比E、G的結構，結合反應條件及給予的信息，可知E發生取代反應生成F，F中羰基被還原得到G，故F為；

（5）同時滿足下列條件的W（）的同分異構體：i．苯環上有兩個取代基，ⅱ．能與FcC13溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，iii．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，另外1個取代基為CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO中烴基去掉1個H原子形成的基團，前者有3種、后者有2種；

（6）對比C、E的結構，結合（5）中D的水解得到，可知D為．模仿B→C→D轉化、G→H轉化，乙烯先與HCl發生加成反應，然后與NaCN發生取代反應，再與CH3Cl在（CH3）2COK條件下發生取代反應，最后在①KOH、②酸條件下水解得到。

（1）苯為母體，取代基為甲基，A的名稱為：甲苯；F發生信息中反應生成G，組成上加氫，屬于還原反應；

（2）E分子中含有14個C原子、16個H原子，O、N、C離子原子各有1個，E的分子式為：C14H16ONCl；有機物H中含氧官能團有：羥基、羧基；

（3）B中含有氯元素，需要先再NaOH水溶液、加熱條件發生水解反應，將氯元素以氯離子形式轉移到溶液中，再滴加硝酸至酸性，最后滴加硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，證明含有氯元素；

（4）對比E、G的結構，結合反應條件及給予的信息，可知E發生取代反應生成F，F中羰基被還原得到G，故F為，E→F的化學方程式為： +HCl；

（5）同時滿足下列條件的W（）的同分異構體：i．苯環上有兩個取代基，ⅱ．能與FcC13溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，iii．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，另外1個取代基為CH3CH2CH2CHO、（CH3）2CHCHO中烴基去掉1個H原子形成的基團，前者有3種、后者有2種，2個取代基有鄰、間、對3種位置結構，故符合條件的共有3×（3+2）=15種，其中核磁共振氫譜有五組吸收峰，峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為：；

（6）對比C、E的結構，結合（5）中D的水解得到，可知D為．模仿B→C→D轉化、G→H轉化，乙烯先與HCl發生加成反應，然后與NaCN發生取代反應，再與CH3Cl在（CH3）2COK條件下發生取代反應，最后在①KOH、②酸條件下水解得到，合成路線為：CH2=CH2CH3-CH2ClCH3-CH2CN。