Question

【題目】MMA既是一種高分子化合物(有機玻璃)的單體，又是一種重要的化工原料。現有三條制備MMA的途徑，其流程如下：

（1）由MMA合成的高分子化合物(有機玻璃)的化學名稱是：___。

（2）工業上將A和甲醇及過量硫酸一起，一步反應生成MMA和一種無機鹽，該反應的化學方程式為：____。

（3）反應②是在500℃并有催化劑存在的條件下發生的，則其反應類型為___。

（4）某物質既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，其分子中還有手性碳原子（碳原子上連有4個不同的原子或原子團），并與 互為同分異構體，則其結構簡式為___。

（5）物質D的核磁共振氫譜有兩個峰，它與CO、CH3OH以物質的量之比1∶1∶1反應恰好生成MMA，則D的結構簡式為___，該方法的優點是___。

（6）MMA和1-丙醇反應可以制取有機化合物E，E是MMA的同系物，反應的化學方程式為：___。

（7）根據題中流程里提供的新信息，寫出由(CH3)2C=CH2制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選)。___

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2

Answer 1

【答案】聚甲基丙烯酸甲酯 (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 消去(或氧化)反應 HCOOCH(CH3)CH2CH3 CHCCH3 原子利用率為100% +CH3CH2OH+CH3OH

【解析】

（1）根據第一個途徑可知MMA的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH3，根據系統命名法可知其名稱為甲基丙烯酸甲酯，故其高分子化合物名稱為：聚甲基丙烯酸甲酯；

（2）根據反應1的生成物結構簡式可判斷出丙酮與HCN發生加成反應生成A，所以A的結構簡式為(CH3)2C(OH)CN，A發生消去反應生成CH2=C(CH3)CN。反應中硫酸過量，因此生成MMA的方程式為： ；

（3）MMA中含有碳碳雙鍵，則CH3CH(CH3)COOCH3生成MMA的反應類型為消去或氧化反應，故答案為：消去(或氧化)反應；

（4）與 互為同分異構體可知其分子式為C5H10O2，其不飽和度為1，能發生銀鏡反應說明其含有醛基，又能發生水解反應說明含有酯基，即甲酸形成的酯基，其分子還含有手性碳原子，故答案為：HCOOCH(CH3)CH2CH3；

（5）物質D的核磁共振氫譜有兩個峰，它與CO、CH3OH以物質的量之比1∶1∶1反應恰好生成MMA，根據MMA的結構簡式并依據原子守恒可知D的分子式為C3H4，因此D的結構簡式為CHCCH3；由于反應中反應物中的原子全部進入MMA中，所以其優點是原子利用率為100%，故答案為：CHCCH3；原子利用率為100%；

（6）MMA和1-丙醇反應可以制取有機化合物E，E是MMA的同系物，可推測E為，反應方程式為：+CH3CH2OH+CH3OH；

（7）有機物合成一般常用逆推法，要制備，需要利用酯化反應得到。根據已知信息可判斷發生水解反應即可引入羧基。根據題目所給信息以此類推可知其整體合成路線，故答案為：。