Question

【題目】有機(jī)物甲是芳香族化合物，取0.1mol有機(jī)物甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成0.7 mol CO2和5.4g H2O。甲的質(zhì)譜如圖所示，結(jié)構(gòu)分析顯示分子中存在 -OH和-COOH，苯環(huán)上有2種氫原子。

（1）甲的分子式為_______。

（2）甲的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（3）甲可由相對(duì)分子量為92的芳香烴，經(jīng)以下三步轉(zhuǎn)化而得：

請寫出S的結(jié)構(gòu)簡式____，以上流程中反應(yīng)②和反應(yīng)③能否互換___（填寫“能”或者“不能”）。

（4）已知：CH3CH2CHO+ 。某烴A的分子式為C6H10，經(jīng)過上述轉(zhuǎn)化生成，則烴A的結(jié)構(gòu)可表示為：______。

Answer 1

【答案】C7H6O3 不能

【解析】

0.1mol有機(jī)物甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成0.7 mol CO2和5.4g H2O，由此可知，1mol甲含有7mol C和6mol H，且從質(zhì)譜圖中看出甲的相對(duì)原子質(zhì)量為138，可算出1mol甲中的氧原子數(shù)為：(138-7×12-6×1)/16= 3 mol，所以甲的分子式為：C7H6O3，根據(jù)結(jié)構(gòu)分析顯示分子中存在 -OH和-COOH，苯環(huán)上有2種氫原子，可寫出甲的結(jié)構(gòu)簡式為：。由反應(yīng)③的條件可知，反應(yīng)③為堿性條件下的水解，然后進(jìn)行酸化，由甲的結(jié)構(gòu)簡式即各反應(yīng)的條件倒推出S、R、芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、、。

(1) 由分析可知甲的分子式為：C7H6O3；

(2) 根據(jù)分子式C7H6O3及結(jié)構(gòu)分析顯示分子中存在 -OH和-COOH，苯環(huán)上有2種氫原子，可寫出甲的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(3) S的結(jié)構(gòu)簡式為：；若先進(jìn)行反應(yīng)③再進(jìn)行反應(yīng)②，則先轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯酚，但由于高錳酸鉀具有強(qiáng)氧化性，所以能氧化苯酚，導(dǎo)致得不到甲這種產(chǎn)物，所以反應(yīng)②和③的順序不能互換；

(4) 由已知：CH3CH2CHO+ 可發(fā)現(xiàn)，產(chǎn)物相當(dāng)于由反應(yīng)物斷開反應(yīng)物中的碳碳雙鍵，雙鍵兩端產(chǎn)生C=O而得，根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 及烴A的分子式為C6H10可推測出烴A的結(jié)構(gòu)簡式為：，在該條件下，雙鍵被斷開，引入C=O，因其C上含有H而構(gòu)成醛基，產(chǎn)物為，驗(yàn)證所推測的A的結(jié)構(gòu)簡式是正確的。