Question

【題目】苯二氮卓類藥物氟馬西尼（F）的合成路線如下圖所示。請回答下列問題：

（1）A中官能團有氟原子、_____和________。（均填名稱）

（2）C3H5O2Cl的結構式為________。

（3）反應①和②的反應類型相同，其反應類型是___________。

（4）化合物 D的分子式為___________。

（5）反應⑤生成“ 物質 F” 和 HCl，則 E→F的化學反應方程式為________。

（6）是 F的同分異構體，其中 X部分含—COOH且沒有支鏈，滿足該條件的同分異構體有______種（不考慮立體異構）。

（7）已知氨基酸之間脫水能夠形成含肽鍵的化合物，請設計由甘氨酸（HOOCCH2NH2）和CNCH2COOC2H5制備的合成路線________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】氨基 羧基 ClCOOC2H5 取代反應 C10H9N2O2F +CNCH2COOC2H5+HCl 3

【解析】

根據合成路線可知，A與C3H5O2Cl發生取代反應生成B，B與C2H5OH發生酯化反應并成環得到C，C與CH3NHCH2COOH反應生成D，D經過反應④得到E，E與CNCH2COOC2H5反應得到F和HCl，據此分析解答問題。

(1)A的結構簡式為，分子中含有的官能團有氟原子、氨基和羧基，故答案為：氨基；羧基；

(2)根據上述分析可知，A與C3H5O2Cl發生取代反應生成B，B的結構簡式為，逆推可得C3H5O2Cl的結構簡式為ClCOOC2H5，故答案為：ClCOOC2H5；

(3)反應①為A與C3H5O2Cl發生取代反應生成B，反應②為B與C2H5OH發生酯化反應并成環得到C，兩者都是取代反應，故答案為：取代反應；

(4)化合物D的結構式為，根據各原子的成鍵原理，可知其分子式為C10H9N2O2F，故答案為：C10H9N2O2F；

(5)E與CNCH2COOC2H5反應得到F和HCl，反應方程式為：+CNCH2COOC2H5+HCl，故答案為：+CNCH2COOC2H5+HCl；

(6)是 F的同分異構體，則X為—C4H7O2，又X部分含—COOH且沒有支鏈，則X有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(COOH)CH3、—CH(COOH)CH2CH33種結構，即滿足條件的同分異構體有3種，故答案為：3；

(7)結合題干信息，制備span>時，可先將甘氨酸（HOOCCH2NH2）脫水縮合得到，在與POCl3反應得到，與CNCH2COOC2H5反應制得，合成路線為，故答案為：。