Question

【題目】鏈烴A是重要的有機化工原料，由A經以下反應可制備一種有機玻璃：

已知以下信息：

①核磁共振氫譜表明D只有一種化學環境的氫；

②羰基化合物可發生以下反應：（注：R′可以是烴基，也可以是H原子）

③E在甲醇、硫酸的作用下，發生酯化、脫水反應生成F。

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為_____，A生成B的反應類型為_______。

(2)B生成C的化學方程式為_______。

(3)D的結構簡式為_____，分子中最多有 __________個原子共平面。

(4)F的化學名稱為_______。

(5)F的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 ______種（不含立體異構）；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3 : 2 : 2 : 1的是_____； (寫出其中一種的結構簡式）。

①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②能使Br2的四氯化碳溶液褪色

（6）聚乳酸（）是一種生物可降解材料，參考上述信息設計由乙醇制備聚乳酸的合成路線 ___________ 。合成路線流程圖圖示例如下：

Answer 1

【答案】 CH2=CHCH3 加成反應 CH3COCH3 6 2-甲基丙烯酸甲酯 8 CH2=C(CH3)CH2COOH或

【解析】F發生加聚反應生成有機玻璃，則F結構簡式為CH2=C（CH3）COOCH3，E和甲醇發生酯化反應生成F，E結構簡式為CH2=C（CH3）COOH；A是鏈烴，根據A分子式知，A結構簡式為CH2=CHCH3，A和HCl發生加成反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生催化氧化反應生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學環境的氫，則D結構簡式為CH3COCH3，C結構簡式為CH3CH（OH）CH3，B結構簡式為CH3CHClCH3，D發生加成反應然后酸化得到E；

（1）A的結構簡式為CH2=CHCH3，A生成B的反應類型為加成反應；
（2）C結構簡式為CH3CH（OH）CH3，B結構簡式為CH3CHClCH3，B生成C的化學方程式為CH3CHClCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaCl；
（3）D的結構簡式為CH3COCH3，羰基是平面結構，HCHO也是平面結構，CH3COCH3是2個甲基取代甲醛分子中的氫原子，每個甲基最多還可以提供一個氫原子與之共平面，分子中最多有6個原子共平面；
（4）F結構簡式為CH2=C（CH3）COOCH3，F的化學名稱為2-甲基丙烯酸甲酯；
（5）F結構簡式為CH2=C（CH3）COOCH3，F的同分異構體中能同時滿足下列條件，
①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明含有羧基；
②能使Br2的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵；去掉羧基，還有四個碳原子，如果含雙鍵的四個碳是直鏈有2種，分別用羧基取代，應有6種結構符合題意；如果雙鍵的四個碳是CH2=C（CH3）2，用羧基取代，應有2種結構符合題意，則共有8種結構符合題意；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3﹕2﹕2﹕1的是CH2=C（CH3）CH2COOH；
（6）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發生加成反應，然后水解生成乳酸，發生加聚反應可生成聚乳酸，流程為。