Question

【題目】瑞巴匹特為新型抗?jié)�瘍藥，它可保護(hù)胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線(xiàn)如圖：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為__，A與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式__。

（2）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為__。

（3）反應(yīng)①～④中，屬于取代反應(yīng)的是__（填序號(hào)）。

（4）C→D的轉(zhuǎn)化中，生成的另一種產(chǎn)物為HCl，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的Z的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__。

Ⅰ.分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)；

Ⅱ.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

Ⅲ.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)。

（6）已知：CH3CH2OHCH3CH2Br，請(qǐng)寫(xiě)出以A和HOCH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖___（無(wú)機(jī)試劑任用）。

Answer 1

【答案】丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH 肽鍵、酯基 ①③④ (或其它合理答案)

【解析】

分析瑞巴匹特合成路線(xiàn)：A與NaNO2反應(yīng)，中間—CH2—的1個(gè)H被—NO取代得到B，B在Zn、AcOH作用下—NO被還原為—NH2得到C，C與X反應(yīng)，C中—NH2上的1個(gè)H被取代得到D，反應(yīng)④中D分子中與N相連的C上的H被取代得到E，E經(jīng)KOH、H2O處理后酸化得到目標(biāo)產(chǎn)物F瑞巴匹特。可在此基礎(chǔ)上解各小題。

(1)A為丙二酸的二乙醇酯，化學(xué)名稱(chēng)為：丙二酸二乙酯；A為二元酯，與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH；

答案為：丙二酸二乙酯；C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH；

(2)化合物D含氧官能團(tuán)有、，名稱(chēng)分別為：肽鍵、酯基。

答案為：肽鍵、酯基；

(3)根據(jù)分析可知，反應(yīng)①～④中，屬于取代反應(yīng)的是①：A分子中1個(gè)—CH2—的1個(gè)H被—NO取代，③：C中—NH2上的1個(gè)H被取代，④：D分子中與N相連的C上的H被取代。

答案為：①③④；

(4)C→D的轉(zhuǎn)化中，C與X反應(yīng)，C中—NH2上的1個(gè)H被取代得到D，生成的另一種產(chǎn)物為HCl，則X為和Cl相連的有機(jī)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案為：；

(5Y中的溴原子被－OH取代所得Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為C10H9NO2。

由條件Ⅲ.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，可判斷Z含1個(gè)-COOH；由條件Ⅰ.分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，且都是碳原子形成環(huán)，可判斷Z可能有結(jié)構(gòu)：或等；根據(jù)條件Ⅱ.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可判斷苯環(huán)上應(yīng)有2個(gè)取代基，一個(gè)為-COOH，另一個(gè)應(yīng)為-NH2。據(jù)此可寫(xiě)出符合條件的Z的同分異構(gòu)體為：、、、、、、、 等。

答案為：(或其它合理答案)；

(6)參照瑞巴匹特合成路線(xiàn)中的步驟④、⑤，可由經(jīng)KOH、H2O處理后酸化而來(lái)，可由BrCH2CH2CH2Br與發(fā)生取代反應(yīng)而來(lái)，BrCH2CH2CH2Br可由HOCH2CH2CH2OH與HBr發(fā)生取代反應(yīng)而來(lái)。所以，以A和HOCH2CH2CH2OH為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖可設(shè)計(jì)為：。

答案為：。