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【題目】下列是利用烴C3H6合成有機高分于E和烴C6H14的流程圖。請回答以下問題:

(1)①~⑥中屬于取代反應的有_____,C中含有官能團名稱為________

(2)C6H14的核磁共振氫譜只有兩種峰,則C6H14的結構簡式為____;E的結構簡式_______

(3)寫出B與新制Cu(OH)2反應的化學方程式______________

(4)D的同分異構體很多,符合下列條件的同分異構體有______種。

①含碳碳雙鍵 ②能水解 ③能發(fā)生銀鏡反應

(5)根據你所學知識和上圖中相關信息,以乙醇為主要原料通過三步反應合成環(huán)已烷(無機試劑任選),寫出第三步反應的化學方程式_______________

【答案】 ①②⑤ 碳碳雙鍵、羧基 (CH3)2CHCH(CH3)2 CH2 =CHCHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O 3 )3BrCH2CH2Br+6Na+6NaBr

【解析】由框圖可知,C3H6經反應生成C3H5Cl,說明發(fā)生的是取代反應,而不是加成反應;而最后由D生成E發(fā)生的是加聚反應,再由框圖所給反應條件共同推測,從C3H6E碳碳雙鍵沒有被破壞,再由ABBC經過了兩步氧化,所以第一步取代反應中氯原子取代的是C3H6中甲基上的氫原子,這樣可以推出C3H6CH2=CHCH3, C3H5ClCH2=CHCH2Cl

ACH2=CHCH2OHBCH2=CHCHOCCH2=CHCOOHDCH2=CHCOOCH3E

C6H14的核磁共振氫譜只有兩種峰,推出C6H14的結構簡式為(CH3)2CHCH(CH3)2C3H7Cl的結構簡式為CH3CHClCH3

(1)①是取代反應、是取代反應(水解反應)是氧化反應、是氧化反應、是酯化反應(取代反應)是加成反應。(3)B與新制氫氧化銅反應的化學方程式為CH2=CHCHO2Cu(OH)2NaOHCH2=CHCOONaCu2O↓3H2O(4)符合條件的D的同分異構體有3種,分別是CH2=CHCH2OOCHCH3CH=CHOOCHCH2=C(CH3)OOCH。其中氫原子核磁共振氫譜譜峰最少的結構簡式為CH2=C(CH3)OOCH(5)由乙醇通過三步反應合成環(huán)己烷,則第一步為乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯,第二步為乙烯和溴單質加成生成1,2-二溴乙烷,第三步為在鈉的條件下,1,2-二溴乙烷發(fā)生反應生成環(huán)己烷。發(fā)生的反應為CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br3CH2BrCH2Br+6Na+6NaBr

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