Question

【題目】可用于治療阿爾茨海默病的某種藥物中間體H的合成路線如圖所示：

已知：i．

ii．

（1）A中含氧官能團的名稱是___________；B→C的反應類型是______________。

（2）G的結構簡式是___________________。

（3）E→F的化學方程式是______________________。

（4）芳香化合物Y是X的同分異構體，1molY可與2molNaOH反應，Y共有__________種(不含立體結構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為1：6：2：1的結構簡式是______________________。

（5）設計由乙醇和HOOCCH2COOH制備的合成路線(無機試劑任選)。__________

Answer 1

【答案】醛基 加成反應 +→+HCl 17 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3

【解析】

根據已知i，A與HOOCCH2COOH反應生成B，B的結構簡式為，分子式為C8H7O2N，B和氫氣加成反應生成C，根據C的分子式，C的結構簡式為；根據題給已知ii，F在特定試劑作用下生成G，G在硫酸作用下生成H，結合F和H的結構簡式和F、G的分子式，可得G的結構簡式為，C與ClCOOCH3反應生成D，D和COCl2反應生成E，E和X反應F，根據D、E、X、F的分子式，X的結構簡式為，D的結構簡式為，E的結構簡式為，據此分析解答。

(1)根據圖示，A的結構簡式為，其中含氧官能團的名稱是醛基；根據分析，B和氫氣發生加成反應生成C，反應類型為加成反應；

(2)根據分析，G的結構簡式是；

(3) E和X反應F，E的結構簡式為，X的結構簡式為，E→F的化學方程式是+→+HCl；

(4) X的結構簡式為，芳香化合物Y是X的同分異構體，1molY可與2molNaOH反應，說明Y的結構中含有兩個酚羥基，當結構中含有兩個酚羥基和兩個甲基時：酚羥基處于鄰位時，甲基有4種方式連接，若酚羥基處于間位，甲基有4種方式連接，若酚羥基處于對位時，甲基有3種方式連接；當結構中含有兩個酚羥基和一個乙基時，若酚羥基處于鄰位時，乙基有2種方式連接，若酚羥基處于間位，乙基有3種方式連接，若酚羥基處于對位時，乙基有1種方式連接，故Y共有4+4+3+2+3+1=17種(不含立體結構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為1：6：2：1，說明分子結構中含有4中不同環境的氫原子，且氫原子的個數比為1：6：2：1，則符合要求的結構簡式是；

(5) 的單體為CH3CH=CHCOOCH2CH3，CH3CH=CHCOOCH2CH3可由CH3CH=CHCOOH與CH3CH2OH發生酯化反應獲得；本題的關鍵是由乙醇合成CH3CH=CHCOOH，根據題給已知i，則乙醇(CH3CH2OH)與氧氣在銅作催化劑加熱條件下反應生成乙醛，乙醛(CH3CHO)與HOOCCH2COOH反應生成CH3CH=CHCOOH；則合成路線為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3。