Question

【題目】有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環。其中一種合成路線如下：

已知：①有關A的信息如下：

能發生銀鏡反應

與FeCl3溶液發生顯色反應

核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶1

②有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發展水平。

③

回答以下問題：

（1）A中含有的含氧官能團名稱是____和____。

（2）B→C的反應條件是：____。

（3）寫出反應類型： G→H:_______、I→J:___。

（4）寫出F生成G的化學方程式_______。

（5）寫出J的結構簡式 _____。

（6）結合題給信息，以D為原料經過三步反應制備1，3-丁二烯，設計合成路線（其他試劑任選）。

合成路線流程圖示例：___________________

Answer 1

【答案】 羥基(或酚羥基) 醛基 濃硫酸 加成反應 酯化反應

【解析】A的分子式為C7H6O2，能發生銀鏡反應所以A中有醛基，與氯化鐵顯色，說明有酚羥基，再根據核磁共振氫譜的結果，得到A為。由已知②得到B為乙烯，與水加成得到C（乙醇），氧化得到D（乙醛），乙醛和A進行題目的已知反應③得到E（），發生銀鏡反應得到F（），濃硫酸加熱條件下發生消去，得到G（），G與HCl加成時有兩種可能的產物，為了保證最后酯化得到的有機物有三個六元環（兩個苯環，一個酯化的六元環），所以氯連在離羧基較近的不飽和碳原子上，即H為，H經水解得到I（），最后2分子的I經酯化反應得到J（）。

（1）A為所以官能團為羥基和醛基。

（2）B→C的反應為乙烯與水的加成反應，其條件為濃硫酸、加熱、加壓或者催化劑、加熱、加壓。

（3）G→H的反應為加成反應，I→J的反應為酯化反應。

（4）F→G是濃硫酸加熱條件下的羥基消去，所以反應為：。

（5）J為。

（6）以D（乙醛）為原料制備1,3-丁二烯，主要的問題是怎么將兩個碳的有機物轉化為4個碳的有機物，所以應該進行題目的已知反應③，得到四個碳原子的有機物，這樣就可以得到合成路線為：。