Question

【題目】香料G的一種合成工藝如下圖所示。

已知：A的分子式為C5H8O，它有兩種不同環境的氫原子。

CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2

CH3CHO+CH3CHO

CH3CH=CHCHO+H2O

完成下列填空:

(1)A的結構簡式為________________________________。

(2)D中官能團的名稱為____________________________。

(3)檢驗M已完全轉化為N的實驗操作是___________________________________________。

(4)E與濃硫酸共熱可制得H，H可制備一種高分子化合物Q。寫出Q的結構簡式_________。

(5)寫出滿足下列條件的L的兩種同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構)：__________。

①能發生銀鏡反應　 ②能發生水解反應　 ③苯環上的一氯代物有兩種

(6)以1-丁醇和NBS為原料可以制備順丁橡膠( )。請設計合成路線(其他無機原料任選)并用如下方式表示：_____________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、溴原子 取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N 、、、 CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2 -[-CH2CH=CHCH2-]n-

【解析】

A的分子式為C5H8O，它有兩種不同環境的氫原子，說明A具有對稱結構，且與氫氣發生加成反應，結構中含有2個不飽和結構。統觀整個反應流程，K與乙醛在稀堿環境下發生反應，K含有醛基；L有醇羥基和醛基，在加熱環境下發生消去反應，醇羥基轉為碳碳雙鍵；M在氧氣條件下發生氧化反應，醛基氧化為羧基；N和E在濃硫酸環境下生成G，G為酯，即E含有醇羥基和五元環。通過逆推法可知，K為苯甲醛，L為C6H5-CHOH-CH2CHO，M為C6H5-CH=CH-CHO，N為C6H5-CH=CHCOOH，E為,D為，C為 ，B為環戊醇，A發生加成反應產生B，A為。

(1)A的結構簡式為。

(2)D為，官能團的名稱為碳碳雙鍵、溴原子。

(3)檢驗M已完全轉化為N，即檢驗醛基完全轉化為羧基，無醛基結構剩余，實驗操作是取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N。

(4)E為，與濃硫酸共熱可制得H，H為，H制備一種高分子化合物Q， Q的結構簡式為。

(5) L為C6H5-CHOH-CH2CHO，同分異構體①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，②能發生水解反應，說明含有酯基，③苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上取代基有兩個，且取代基位于對位，或取代基有三個，但其中兩個取代基結構一致，整體有機物結構存在對稱軸，即同分異構體為、、、 ；

(6)以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠( )。根據逆推法原理，順丁橡膠的單體為1，3-丁二烯，合成路徑可以為：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2 -[-CH2CH=CHCH2-]n-。