Question

【題目】氨氯地平可用于治療高血壓和心絞痛。其中間體F的合成路線流程圖如下：

（1）F中的含氧官能團名稱為酰胺鍵、________和________等。

（2）DE的反應類型為___________

（3）X的分子式為C7H5Ocl，寫出X的結構簡式：___________

（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：___________

①含兩個苯環的α-氨基酸②能與FeCl3溶液發生顯色反應③分子中只有5種不同化學環境的氫

（5）已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH。請寫出以CH3CH2OH、NCCH2CN、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。____________

Answer 1

【答案】 酯基，羰基 醚鍵（任意寫兩個) 取代反應

【解析】（1）F的含氧官能團為酰胺鍵、酯基、羰基、醚鍵，則后面三個任寫兩個即可。

（2）D斷掉羥基上的O－H共價鍵，E斷開C－Cl共價鍵，再發生交換得到E和HCl，所以D→E是發生取代反應。

（3）對比E和F的結構簡式，得到F比E多的是左邊的苯環結構，所以得到X中一定有如下的基本結構，在根據X的分子式，得到X為。

（4）E的分子式為C14H17O6N，條件①說明有兩個苯環，且有基團；條件②說明有酚羥基；條件③說明分子對稱。由于分子只能有一個氨基酸結構，所以分子關于氨基酸結構對稱，有結構單元，此時分子的不飽和度已經足夠，所以剩余應該都是羥基，再加上另外的兩個飽和碳（也要對稱），所以結構為：

（5）根據題目的最后一步反應得到：和反應即可。苯甲醇氧化可以得到苯甲醛，NCCH2CN水解得到，所以合成路線為：