Question

【題目】“麻黃素”是中樞神經興奮劑，其合成路線如圖所示：

已知：CH3CCH+H2O

(1)F中的官能團的名稱為__。

(2)B→C的反應條件是__，反應類型是__，E的結構簡式為__。

(3)寫出C→D的化學反應方程式__。

(4)麻黃素的分子式為__。

(5)H是G的同系物，也含醇羥基和碳氮雙鍵，相對分子質量比G小28，且苯環上僅有一個側鏈，則H的可能結構有___種（不考慮結構）。

(6)已知：R-CC-RR-CH=CH-R，請仿照題中流程圖合成路線，設計以乙醇為起始主原料合成強吸水性樹脂的合成路線，其它試劑及溶劑任選__。

Answer 1

【答案】羥基、羰基 NaOH水溶液，加熱 取代反應（或水解反應） 2+O22+2H2O C10H15NO 5 CH3CH2OHCH3CHO

【解析】

與Br2在NHS的作用下發生取代反應，生成和HBr；在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應，生成；在Cu、條件下發生催化氧化反應，生成；與NaC≡CH、H+作用下，發生加成反應、酸化反應，生成；

與H2O在HgSO4的催化作用下發生加成反應、異構化反應，生成；與CH3NH2在一定條件下發生加成、脫水反應，生成；再發生加成反應生成。

(1)F為，含有的官能團的名稱為羥基、羰基。答案為：羥基、羰基；

(2)→的反應條件是NaOH水溶液，加熱，反應類型是取代反應（或水解反應），E的結構簡式為。答案為：NaOH水溶液，加熱；取代反應（或水解反應）；；

(3) 在Cu、條件下發生催化氧化反應，生成和水，化學反應方程式為2+O22+2H2O。答案為：2+O22+2H2O；

(4)通過數或算，可得出麻黃素的分子式為C10H15NO。答案為：C10H15NO；

(5)H是G的同系物，也含醇羥基和碳氮雙鍵，相對分子質量比G小28，即比G分子少2個“CH2”，且苯環上僅有一個側鏈，則H的可能結構(略去苯環)為：-CH=N-CH2OH、-CH2CH=N-OH、--CH(OH)CH=NH、-CH(OH)-N=CH2、-N=CH-CH2OH，共有5種（不考慮結構）。答案為：5；

(6)依據題給流程圖，要合成目標有機物，需先制取CH3CHO，利用CH3CHO，再利用信息R-CC-RR-CH=CH-R，制得，再加聚便可得到目標有機物。合成路線為：

答案為：。