Question

【題目】用煤化工產(chǎn)品合成高分子材料I的路線如下：

已知：（1）B、C、D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為

（2）

根據(jù)題意完成下列填空：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

（2）實驗空由A制得B可以經(jīng)過三步反應(yīng)，第一步的反應(yīng)試劑及條件為/光照，第二步是水解反應(yīng)，則第三步的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________________。

（3）①的反應(yīng)類型為_______________反應(yīng)。

（4）③的試劑與條件為__________________________。

（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為___________；請寫出一個符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng)

③苯環(huán)上一氯取代物只有一種 ④羥基不與苯環(huán)直接相連

（6）由乙醇為原料可以合成有機化工原料1-丁醇（），寫出其合成路線________________。（合成路線需用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 氫氧化鈉水溶液加熱

【解析】

B、C、D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中都含有醛基，G的結(jié)構(gòu)簡式為，E堿性條件下水解、酸化得到G，則F為，E為，比較D和E的分子式知，D中-CHO被氧化為-COOH生成E，則D為，根據(jù)D中取代基的位置結(jié)合A的分子式可推測出A為，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成B為，B發(fā)生信息反應(yīng)生成C為，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，由G的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件和H的分子式可得：H為，由I的組成可知，G通過縮聚反應(yīng)生成高聚物I，故I為，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）根據(jù)上述分析第三步反應(yīng)為催化氧化反應(yīng)，方程式為2+O22+2H2O；

（3）根據(jù)上述分析，①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

（4）E堿性條件下水解得到F，則③的試劑與條件為氫氧化鈉水溶液加熱；

（5）根據(jù)上述分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有含有酯基；

③苯環(huán)上一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上有4個取代基，且具有一定對稱性；

④羥基不與苯環(huán)直接相連，則結(jié)構(gòu)中沒有酚羥基，結(jié)合上述分析，G的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）以乙醇為原料合成有機化工原料1-丁醇，碳鏈的增長根據(jù)題干信息可以用醛與醛脫水反應(yīng)實現(xiàn)，產(chǎn)物中的雙鍵和醛基可以通過與氫氣反應(yīng)轉(zhuǎn)化為碳碳單鍵和羥基，乙醇催化氧化可以得到乙醛，綜上分析其合成路則該合成路線為：。