Question

【題目】化合物F是合成心臟病治療藥法西多曲的中間體，其合成路線流程圖如圖：

（1）C中的含氧官能團名稱為___和___。

（2）A-B的反應類型為___。

（3）D的分子式為C15H18O6，寫出D的結構簡式：___。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：___。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應；

②苯環上有4個取代基，分子中只有4種不同化學環境的氫。

（5）請寫出以H2C=CH2、H2C(COOC2H5)2、為原料制備的合成路線流程圖___（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】醚鍵 酯基 取代反應

【解析】

根據題干信息，物質A、B、C的轉化關系如下：

A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，C中含有官能團酯基，醚鍵和碳碳雙鍵，能夠與氫氣在Pd-C的催化作用下發生加成反應生成D，且D的分子式為C15H18O6，則D的結構式為：，D物質再與氫氧化鈉發生水解反應生成E，E再發生如下反應生成F：

，根據分析可回答問題；

(1)由上述過程可知，C的結構式為：，C中的含氧官能團名稱為酯基、醚鍵，故答案為醚鍵和酯基；

(2) 根據上述分析，A-B的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；

(3) C的碳碳雙鍵與氫氣在Pd-C的催化作用下，發生加成反應生成D，因此D的結構式為：；

(4) B的分子式為C8H6O3，含有5個不飽和度，B能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應，因此B含有酚羥基，不含有醛基，且B的苯環上有4個取代基，分子中只有4種不同化學環境的氫，苯環含3個不飽和度，剩下2個不飽和度為碳碳三鍵，則B的同分異構體可以是：；

(5)

根據題干信息運用，可得到以H2C=CH2、H2C(COOC2H5)2、為原料制備的合成路線如下：