Question

【題目】苯的同系物中，有的側鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成芳香酸，反應如下：

（、表示烴基氫原子）

（1）現有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成芳香酸，則甲的結構簡式是_________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成分子式為的芳香酸，則乙可能的結構有___________種。

（2）有機物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯環上的一溴代物只有一種。試寫出丙所有可能的結構簡式：________。

Answer 1

【答案】 9 、、、

【解析】

根據給出的信息可知，和苯環直接相連的碳原子上有氫原子，則此烴基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為一個羧基。

（1）苯的同系物甲，分子式為，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成芳香酸，則甲分子中和苯環直接相連的碳原子上沒有氫原子，則甲的結構簡式是；苯的同系物乙，分子式也為，乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成分子式為的芳香酸，說明乙的苯環上有兩個取代基，而且和苯環直接相連的碳原子上有氫原子，則乙分子中苯環上的兩個取代基可能是兩個乙基，或一個甲基和一個丙基，或一個甲基和一個異丙基，都有鄰、間、對三種不同位置，所以乙的可能的結構有9種。

（2）有機物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯環上的一溴代物只有一種。若苯環上有兩個取代基，只可能在對位上各有一個乙基，即；若有三個取代基，苯環上的一溴代物不可能只有一種；若有四個取代基，即四個甲基，連在苯環上的位置有三種，即、、。