Question

【題目】某研究小組利用麥芽酚 A 制備某藥物中間體 X, 其合成路線如下

已知：

請回答 ：

(l)化合物F的含氧官能團名稱為__________，化合物E 的結構簡式為____________。

(2)寫出反應① 的化學方程式：_________________ 。

(3)下列說法不正確的是__________ （ 填字母序號）。

A.化合物 E 可發生取代、加成、消去、氧化、還原等反應

B.化合物 N 的同分異構體可能是某氨基酸

C.反應③屬于消去反應

D.化合物X在一定條件下反應生成的物質中可能含有3個六元環

(4) 寫出化合物H同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式______________。

a.IR 譜檢測表明：分子中含有2個獨立的苯 環，不含其他的環 ；

b.1H - NMR 譜表明：分子中共有3種化學環境不同的氫原子；

(5)由乙烯和苯為原料合成 D, 利用已知信息，設計合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）__________________。

Answer 1

【答案】羰基、醚鍵 B

【解析】

A與B反應生成C，C與D反應生成E，E在一定條件下生成F，根據F的結構式，F的分子式為C20H16O3，與E相比少2個H和一個O，結合B、C、D、E的分子式，可得B的結構式為，C的結構簡式為，D的結構簡式為，E的結構簡式為，結合已知信息，F在RuCl3和NaIO4作用下生成G，G的結構簡式為，G在NaClO2作用下生成H，H的結構式，H和N反應生成X，N的結構簡式為，據此分析解答。

(l)化合物F的結構簡式為，則含氧官能團名稱為羰基、醚鍵；結合分析，化合物E 的結構簡式為；

(2)根據分析，反應①為A與B發生取代反應生成C，B的結構式為，C的結構簡式為，化學方程式：；

(3)A．E的結構簡式為，含有苯環、醚鍵、羥基和羰基，結合官能團的性質，苯環可發生取代和加成，羥基可發生消去和氧化，羰基可發生還原，故A正確；

B．N的結構簡式為，分子式為C3H9NO2，不飽和度為零，若化合物 N 的同分異構體可能是某氨基酸，含有羧基，一個碳氧雙鍵的不飽和度為1，同分異構體的不飽和度是不變的，故B錯誤；

C．E的結構簡式為，F的結構簡式為，F與E相比少2個H和一個O，形成一個雙鍵，反應③屬于消去反應，故C正確；

D．化合物X的結構簡式為，含有羥基和羧基，在一定條件下可發生分子內酯化反應，生成的物質中可能含有3個六元環，故D正確；

(4)化合物H的結構簡式為，a.IR 譜檢測表明：分子中含有2個獨立的苯 環，不含其他的環；b.1H - NMR 譜表明：分子中共有3種化學環境不同的氫原子；同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式有；

(5)由乙烯和苯為原料合成 D，利用已知信息，合成路線為：。