Question

【題目】化合物M是生產治療皮膚病藥物的中間體。實驗室由芳香族化合物A制備M的一種合成路線如圖：

已知：①RCOOHRCOCl

②（R表示烴基）

回答下列問題：

（1）B的化學名稱為___。

（2）反應②試劑和條件分別為___。

（3）③的反應類型是___。

（4）M中含氧官能團的名稱是___。

（5）反應⑤的化學方程式為___。

（6）寫出同時滿足下列條件，與D互為同分異構體的芳香族化合物的結構簡式___（任寫兩種）。

ⅰ.能與NaHCO3溶液反應；

ⅱ.能發生銀鏡反應；ⅲ.核磁共振氫譜中的峰面積之比為1：2：2：2：1。

（7）參照上述合成路線和信息，以苯和一溴甲烷為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線___。

Answer 1

【答案】對苯二甲酸 CH3OH、濃硫酸，加熱 取代反應 羰基、酯基（或酯鍵） +2HBr 或或或或

【解析】

根據有機物流程推斷，A與酸性高錳酸鉀發生氧化反應，生成B，即對苯二甲酸，與甲醇發生酯化反應生成C；根據逆推法，D與SOCl2反應生成E，即D為CH3OOC-C6H4-COOH，G與甲苯反應生成F，即，最后與E發生取代反應生成M。

（1）A與酸性高錳酸鉀反應生成B，化學名稱為 對苯二甲酸。

（2）反應②為酯化反應，B與CH3OH反應，條件為濃硫酸，加熱。

（3）根據分子式差可知，③的反應類型是取代反應。

（4）由M結構簡式可知，M中含氧官能團的名稱是羰基、酯基（或酯鍵）。

（5）根據題中原理可知，反應⑤的化學方程式為+2HBr。

（6）ⅰ.能與NaHCO3溶液反應，說明有機物含有羧基；ⅱ.能發生銀鏡反應，說明有機物含有醛基或-OOCH；ⅲ.核磁共振氫譜中的峰面積之比為1：2：2：2：1說明取代基為對位取代，即與D互為同分異構體的芳香族化合物的結構簡式或或或或。

（7）根據逆推法，苯和一溴甲烷為原料，制備的合成路線為。