Question

【題目】3-四氫呋喃甲醇是合成農藥呋蟲胺的中間體，其合成路線如下：

已知：① RCl NCN RCOOH

② R1COOR2 + R318OH R1CO18OR3 + R2OH

③ R1COOR2 R1CH2OH + R2OH

請回答下列問題：

（1）A生成B的反應類型是__________，B中含有的官能團是___________。

（2）D發生酯化反應生成E的化學方程式為___________。

（3）3-四氫呋喃甲醇有多種同分異構體，請寫出其中兩種符合下列條件的有機物的結構簡式：______________________。

①能發生水解反應 ②分子中有3個甲基

（4）G的結構簡式為__________。

（5）生成G的過程中常伴有副反應發生，請寫出一定條件下生成高分子聚合物的化學方程式：________。

（6）還可以利用與K發生加成反應合成3-四氫呋喃甲醇，寫出K和H的結構簡式。___________________、__________________。

Answer 1

【答案】取代反應 氯原子(-Cl)、羧基(-COOH) HOOCCH2COOH+2 CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 、、（任寫2種） n+（n-1）CH3CH2OH HCHO

【解析】

由A的分子式、C的結構，結合反應條件，可知A為CH3COOH，A與氯氣發生甲基上的取代反應生成B，B為ClCH2COOH，B發生羧基與碳酸鈉復分解反應、再發生取代反應生成C。由F的結構、結合信息①，可知C酸化生成D，D為HOOCCH2COOH，結合(2)的提示，D與乙醇發生酯化反應生成E，E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；E與環氧乙烷發生開環加成生成F。F發生信息②中酯交換反應脫去1分子CH3CH2OH生成G，故G為，G發生信息③中的反應生成，然后脫去1分子水生成，據此分析解答。

(1)A生成B是乙酸的甲基上H原子比氯原子替代，屬于取代反應；B為ClCH2COOH，B中含有的官能團是：羧基、氯原子，故答案為：取代反應；羧基、氯原子；

(2)D為HOOCCH2COOH，D與乙醇發生酯化反應生成E，反應化學方程式為HOOCCH2COOH+2 CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2 H2O，故答案為：HOOCCH2COOH+2 CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2 H2O；

(3)3-四氫呋喃甲醇的兩種同分異構體符合下列條件：①能發生水解反應，說明含有酯基，②分子中有3個甲基，可以是：、、，故答案為：、、(任寫2種)；

(4)根據上述分析可知，G為：，故答案為：；

(5)生成G的過程中常伴有副反應發生，一定條件下生成高分子聚合物的化學方程式：n+(n-1)CH3CH2OH，故答案為：n+(n-1)CH3CH2OH；

(6)與K發生加成反應生成，故K為HCHO，發生信息③中反應生成H為，然后脫去1分子水生成，故答案為：HCHO；。