Question

【題目】聚—β—羥丁酸酯是一種存在于許多細菌細胞質內屬于類脂性質的碳源類貯藏物，不溶于水，而溶于氯仿。人工合成的聚—β—羥丁酸酯可制成易降解且無毒的醫用塑料器皿和外科用的手術針和縫線。以A為原料合成聚—β—羥丁酸酯的路線如下圖：

已知：①芳香環在鈉的液氨溶液及醇作用下能夠被還原成1,4一環已二烯；

②=CHR3 +R3COOH；

③

回答下列問題：

(1)A的名稱是__________。

(2)B中含有的官能團是_________、B生成C的反應類型是__________。

(3)D生成E的反應類型是_______，D的結構簡式為_______________。

(4)C生成聚—β—羥丁酸酯的化學方程式為________________。

(5)滿足下列條件的試劑X的同分異構體共有_____種（不含立體異構）。

①與FeCl3溶液發生顯色反應；

②能與NaHCO3反應放出CO2。

其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的是____(寫結構簡式）。

(6)參照上述合成路線，以間二甲苯（）為原料（無機試劑任選），設計環酯的合成路線：_________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 )羰基、羧基 加成反應或還原反應 酯化反應或取代反應 HOOCCH2COOH OH+(n-1)H2O 13

【解析】本題考查有機物的合成和推斷，從有機物的官能團性質入手，根據信息①，推出A為甲苯，結構簡式為：，根據信息②，得到產物是HOOC－CH2－COOH、，根據C的分子式，推出B的結構簡式為：，D的結構簡式為：HOOC－CH2－COOH，B與氫氣反應生成C，發生加成反應，即C的結構簡式為CH3－CH(OH)－CH2－COOH，C發生縮聚反應生成聚—β—羥丁酸酯，其結構簡式為OH，根據信息③，D→E發生酯化反應，即E的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根據信息③推出X的結構簡式為：，（1）根據上述分析，A為甲苯；（2）B中含有的官能團是羧基、羰基；B生成C發生加成反應或還原反應；（3）D生成E發生酯化反應或取代反應；D的結構簡式HOOC－CH2－COOH；（4） OH+(n-1)H2O；（5）①與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能與NaHCO3反應放出CO2，說明含有羧基，因此

（鄰間對三種）、（苯環上甲基有4種位置取代）、（苯環上甲基有4種位置取代）、（苯環上甲基有2種位置取代），共有13種，有五種峰，說明五種不同氫原子，即有；（6）根據環酯結構簡式，推出生成此酯的原料是HOOCCH2COOH、HOCH(CH3)CH2CH(CH3)OH，因此根據上述信息，路線為：

。