Question

【題目】（題文）（題文）8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。

已知：i.

ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩定。

（1）按官能團分類，A的類別是__________。

（2）A→B的化學方程式是____________________。

（3）C可能的結構簡式是__________。

（4）C→D所需的試劑a是__________。

（5）D→E的化學方程式是__________。

（6）F→G的反應類型是__________。

（7）將下列K→L的流程圖補充完整：____________

（8）合成8羥基喹啉時，L發生了__________（填“氧化”或“還原”）反應，反應時還生成了水，則L與G物質的量之比為__________。

Answer 1

【答案】 烯烴 CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH，H2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反應 氧化 3∶1

【解析】分析：A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應生成B，B與HOCl發生加成反應生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應，則A的結構簡式為CH3CH=CH2；根據C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應，結合題給已知ii，C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發生飽和碳上氫原子的取代反應，B的結構簡式為CH2=CHCH2Cl、C的結構簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的結構簡式為HOCH2CH（OH）CH2OH；D在濃硫酸、加熱時消去2個“H2O”生成E；根據F→G→J和E+J→K，結合F、G、J的分子式以及K的結構簡式，E+J→K為加成反應，則E的結構簡式為CH2=CHCHO，F的結構簡式為、G的結構簡式為、J的結構簡式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個“H2O”，結合K→L的反應條件和題給已知i，K→L先發生加成反應、后發生消去反應，L的結構簡式為。

詳解：A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應生成B，B與HOCl發生加成反應生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應，則A的結構簡式為CH3CH=CH2；根據C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應，結合題給已知ii，C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發生飽和碳上氫原子的取代反應，B的結構簡式為CH2=CHCH2Cl、C的結構簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的結構簡式為HOCH2CH（OH）CH2OH；D在濃硫酸、加熱時消去2個“H2O”生成E；根據F→G→J和E+J→K，結合F、G、J的分子式以及K的結構簡式，E+J→K為加成反應，則E的結構簡式為CH2=CHCHO，F的結構簡式為、G的結構簡式為、J的結構簡式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個“H2O”，結合K→L的反應條件和題給已知i，K→L先發生加成反應、后發生消去反應，L的結構簡式為。

（1）A的結構簡式為CH3CH=CH2，A中官能團為碳碳雙鍵，按官能團分類，A的類別是烯烴。

（2）A→B為CH3CH=CH2與Cl2高溫下的取代反應，反應的化學方程式為CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。

（3）B與HOCl發生加成反應生成C，由于B關于碳碳雙鍵不對稱，C可能的結構簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。

（4）C→D為氯原子的水解反應，C→D所需的試劑a是NaOH、H2O，即NaOH水溶液。

（5）D→E為消去反應，反應的化學方程式為HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。

（6）F的結構簡式為、G的結構簡式為，F→G的反應類型為取代反應。

（7）K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，對比K和L的分子式，K→L的過程中脫去1個“H2O”，結合K→L的反應條件和題給已知i，K先發生加成反應生成，發生消去反應生成L，補充的流程圖為：。

（8）根據流程L+G→J+8-羥基喹啉+H2O，即+++H2O，對比L和8-羥基喹啉的結構簡式，L發生了去氫的氧化反應。根據原子守恒，反應過程中L與G物質的量之比為3:1。