Question

【題目】甲基丙烯酸甘油酯GMA()，由于本身帶有丙烯酸酯雙鍵和環氧基團，使得其應用十分廣泛。工業合成GMA的一種方法如圖(部分反應所需試劑和條件已略去)：

已知：

請按要求回答下列問題：

（1）B中的官能團名稱：__；

（2）C的結構簡式__；

（3）請寫出E→F的反應方程式和反應類型：E→F：__，__反應；

（4）H的核磁共振氫譜峰面積之比由大到小為__，H的同分異構體中能發生水解反應的鏈狀化合物有__種。

（5）已知：CH2=CH2。參照上述合成路線并結合此信息，以丙烯為原料，完善下列合成有機物C的路線流程圖：__。

Answer 1

【答案】氯原子、羥基 2+O22+2H2O 氧化 3：2：1 5

【解析】

由有機物的轉化關系可知，在催化劑作用下，甘油與氯化氫發生取代反應生成，在氫氧化鈉/乙醇的作用下，發生分子內取代反應生成，則C為；丙烯與氯化氫發生加成反應，則D為；在氫氧化鈉溶液中，共熱發生水解反應生成，則E為；在銅做催化劑作用下，與氧氣發生催化氧化反應生成，則F為；發生題給信息反應生成，則G為；在濃硫酸作用下，共熱發生消去反應生成，則H為；在濃硫酸作用下，與共熱發生酯化反應生成。

（1）B的結構簡式為，官能團為氯原子、羥基，故答案為：氯原子、羥基；

（2）C的結構簡式為，故答案為：；

（3）E→F的反應為在銅做催化劑作用下，與氧氣發生催化氧化反應生成，反應的化學方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；氧化；

（4）H的結構簡式為，分子中含有3類氫原子，核磁共振氫譜峰面積之比由大到小為3:2:1；能發生水解反應的鏈狀化合物屬于酯類，若將HCOO—做為取代基，取代CH2=CHCH3中的氫原子能形成的酯有3種，若將CH3COO—做為取代基，取代CH2=CH2中的氫原子能形成的酯有1種，若將CH2=CHCOO—做為取代基，取代CH4中的氫原子能形成的酯有1種，共有5種，故答案為：3:2:1；5；

（5）由題給信息，利用逆推法可知CH2=CH—CH3與溴在光照條件下發生取代反應生成，與氧氣在銀做催化劑作用下共熱發生氧化反應生成，在在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，合成路線流程圖如下：CH2=CH—CH3，故答案為：。