Question

【題目】環扁桃酯是用于治療心腦血管疾病的重要化合物。它的一種合成路線如下

已知：（R、R＇、R〞代表烴基或氫）

（1）試劑①為__________________________；

（2）寫出A生成B的反應方程式______________________________；

（3）X的結構簡式是______________，X→Y的反應類型是_______________________；

（4）M與N生成環扁桃酯的化學方程式是_______________________；

（5）有機物Z與Y 互為同分異構體，滿足下列條件的有機物Z的結構有___________種，寫出任意一種核磁共振氫譜中有4個峰，且面積之比為2 :2 :1:1的同分異構體的結構簡式為_________________；

①芳香族化合物 ②能發生銀鏡反應，且1mol與足量的銀氨溶液反應生成4molAg

（6）以CH2=CHCH3、CH3CHO為有機原料，結合題目所給信息，選用必要的無機試劑合成CH=CHCH=CHCH3，合成路線為：CH2=CHCH3ECH2=CHCH2MgBrFCH2=CHCH=CHCH3

請依次寫出反應①到④反應條件和試劑，寫出E、F的結構簡式________。

Answer 1

【答案】 FeBr3或Br2和鐵粉 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化 9 反應① Br2 光照；反應② Mg 干醚；反應③H3O+ CH3CHO 反應④ 濃H2SO4 加熱；E：CH2=CHCH2Br 、F：CH2=CHCH2CH(OH)CH3（寫成Cl2也給分）

【解析】與Br2在FeBr3作催化劑的條件下發生取代反應生成，根據流程圖，A應該是醇在Cu作催化劑的條件下催化氧化生成B(醛)，結合題目給的已知條件，以及產物，得到B的結構簡式為CH3CHO，故A的結構簡式為CH3CH2OH，氧化生成酮，則C的結構簡式為，和Cl2在光照的條件下發生取代反應生成D，D在氫氧化鈉溶液中水解生成X，結合X的分子式為C8H6O2，則D的結構簡式為，D和NaOH水溶液發生取代反應，得到的產物中一個碳原子上有兩個羥基不穩定，脫水生成醛，則X的結構簡式，Y和H2發生加成反應生成M，結合環扁桃酯的結構簡式，則Y和N的結構簡式分別為和，則Y為，因此M的結構簡式為。

(1)根據上述分析，試劑①為FeBr3或Br2和鐵粉，故答案為：FeBr3或Br2和鐵粉；

(2)A(CH3CH2OH)發生催化氧化生成B(CH3CHO)的反應方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(3)根據上述分析，X的結構簡式為，X()發生氧化反應生成Y()，故答案為：；氧化；

(4)M與N生成環扁桃酯的化學方程式為，故答案為：；

(5)有機物Z與Y() 互為同分異構體，①芳香族化合物；②能發生銀鏡反應，且1mol與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明1個Z分子中含有2個醛基，滿足條件的Z為苯環上連接有1個羥基和2個醛基或苯環上連接有1個醛基和1個HCOO-，其中苯環上連接有1個羥基和2個醛基的有6種，苯環上連接有1個醛基和1個HCOO-有3種，共9種，其中核磁共振氫譜中有4個峰，且面積之比為2 :2 :1:1的同分異構體的結構簡式為，故答案為：9；；

(6)以CH2=CHCH3、CH3CHO為有機原料合成CH=CHCH=CHCH3，合成路線為：CH2=CHCH3ECH2=CHCH2MgBrFCH2=CHCH=CHCH3，根據題干已知信息，反應②的條件為Mg，干醚，反應物E為CH2=CHCH2Br，反應③的條件為H3O+，CH3CHO，F為CH2=CHCH2CH(OH)CH3，則反應①的條件為Br2，光照；結合產物的結構可知，反應④的條件為濃H2SO4，加熱，故答案為：反應① Br2，光照；反應② Mg，干醚；反應③ H3O+，CH3CHO；反應④ 濃H2SO4 加熱；E：CH2=CHCH2Br；F：CH2=CHCH2CH(OH)CH3。