Question

【題目】我國成功研制出了具有自主知識產權的治療缺血性腦梗死新藥——丁苯酞。有機物G是合成丁苯酞的中間產物，G的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式是___________，E的化學名稱是____________。

（2）由B生成C的化學方程式為______________________。

（3）G的結構簡式為__________________。合成丁苯酞的最后一步轉化為：

，則該轉化的反應類型是_______________。

（4）有機物D的溴原子被羥基取代后的產物J有多種同分異構體，其中含有苯環的同分異構體有______種（不包括J），其核磁共振氫譜吸收峰最多的結構簡式為_________。

（5）參照題中信息和所學知識，寫出用和CH3MgBr為原料（其他無機試劑任選）制備的合成路線：______________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙烯（或異丁烯） 酯化反應（或取代反應） 4

【解析】（1）A與溴發生取代反應生成鄰甲基溴苯，則A的結構簡式是；E與溴化氫發生加成反應生成F，F發生已知信息的反應生成(CH3)3CMgBr，則E的結構簡式為CH2=C(CH3)2，所以E的化學名稱是2－甲基－1－丙烯。（2）C氧化生成D，根據D的結構簡式可知C的結構簡式為，所以由B生成C的化學方程式為。（3）D和(CH3)3CMgBr發生已知信息的反應，則G的結構簡式為。反應中羥基和羧基發生分子內酯化反應，則該轉化的反應類型是取代反應。（4）有機物D的溴原子被羥基取代后的產物J有多種同分異構體，其中含有苯環的同分異構體有4種，即間羥基苯甲醛、對羥基苯甲醛、苯甲酸和甲酸苯酯。其核磁共振氫譜吸收峰最多的結構簡式為。（5）根據題中信息和所學知識結合逆推法可知用和CH3MgBr為原料（其他無機試劑任選）制備的合成路線為。