Question

【題目】麻黃素D又稱麻黃堿是一種天然的生物堿。天然麻黃素D的結構如圖所示：

已知D的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)寫出反應①的化學方程式：______。指出其反應類型______。

(2)指出B中的官能團的名稱______、D分子中有______個手性碳原子。

(3)出C→D的化學方程式：______。

(4)同時符合下列條件的C的同分異構體(不計立體異構)的數目共______種。

①屬于對位二取代苯

②含有酰胺基(-CONH2)

(5)已知：R——NO2R——NH2、氨基有堿性且易被氧化。設計一條由和乙醇為原料，制備的合成路線______(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】+CH3CH2COCl+HCl 取代反應 溴原子、羰基 2 +H2 5

【解析】

根據流程圖，結合B和天然麻黃素D的結構簡式，與CH3CH2COCl在AlCl3作用下發生取代反應生成A，A的結構簡式為，A與BrCH2COOH反應生成B，B和CH3NH2發生取代反應生成C，C的結構簡式為，C在Pt作催化劑作用下與H2發生加成反應生成D，據此分析解答。

(1)根據分析，反應①的化學方程式：+CH3CH2COCl+HCl，其反應類型取代反應；

(2)B的結構簡式為，其中含有的官能團的名稱溴原子、羰基；連有四個不同基團的碳原子稱為手性碳原子，D分子的結構簡式中如圖所示：，中間用“”標注的兩個碳原子分別連有4個不同的基團，為手性碳原子；

(3)根據分析，C在Pt作催化劑作用下與H2發生加成反應生成D，C→D的化學方程式+H2 ；

(4)C的結構簡式為，其同分異構體中屬于對位二取代苯且含有酰胺基(-CONH2)，則該有機物的結構有上-CONH2與-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2處于對位，或上-CH2CONH2與-CH2CH3處于對位，或上-CH3與-CH2CH2CONH2或處于對位，共5種結構；

(5)結合已知信息：R——NO2R——NH2、氨基有堿性且易被氧化。由被酸性高錳酸溶液為，在濃硫酸加熱條件下與乙醇發生酯化反應生成，在Fe/HCl作用下發生已知信息的轉化生成，則合成路線為：。