Question

【題目】A (C2H4)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示（部分反應條件略去)：

已知：

回答下列問題：

（1）B的分子式是_______，C中含有的官能團名稱是_______。

（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子， D中氧元素的質量分數約為13.1%，則D的結構簡式為_______，⑥的反應類型是_______。

（3）據報道，反應⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進行，請寫出此反應的化學方程式：_______。

（4）請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結構簡式：_______。

i .含有苯環和結構

ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構體共有_______ (不考慮立體異構)種。

（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備的合成流程圖：_______。

Answer 1

【答案】CH4O 羥基 氧化反應 9

【解析】

A的分子式是C2H4，可知A是乙烯，和氧氣作用變成環氧乙烷。環氧乙烷與二氧化碳作用生成，在信息提示中，它會與醇發生酯交換反應，再結合產物，B是甲醇，C為HOCH2CH2OH。環氧乙烷發生反應⑤生成D，D發生⑥生成苯乙醛，D可以與鈉反應，D中O原子的質量分數為13.1%，D中只有1個O原子，可得D的相對分子質量，除去氧原子的相對原子質量還有106，則含有8個C原子，10個H原子；分子式為C8H10O，結合上述分析D為苯乙醇。

（1）根據分析，可知B為甲醇，分子式為CH4O；C為HOCH2CH2OH，C中官能團為羥基；

（2）D可以與鈉反應，D中O原子的質量分數為13.1%，D中只有1個O原子，可得D的相對分子質量，除去氧原子的相對原子質量還有106，則含有8個C原子，10個H原子；分子式為C8H10O，D發生⑥生成苯乙醛，D為苯乙醇，結構簡式為：，醇氧化成醛，反應⑥為氧化反應；

（3）C為乙二醇，再根據原子守恒，可見C與苯乙醛反應生成縮醛的同時還生成了水，可以寫出方程式為：；

（4）苯乙醛的同分異構體含有苯環和，可能為醛和酮，核磁共振氫譜峰面積比為3 : 2 : 2 : 1，該分子中一共8個H原子，則含有1個甲基，符合條件的同分異構體的結構簡式為；

（5）化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質量比苯甲醚大14，比苯甲醚多1個CH2，能使FeCl3溶液顯色，可以知道有酚羥基。若苯環上取代基為酚羥基和2個甲基有6種，若苯環上取代基為酚羥基和1個乙基，共3種，所以一共9種；

（6）A與氧氣作用生成環氧乙烷，再和CO2生成；目標產物與之很類似，所以模仿反應①②，但是A是乙烯，而原料是2-氯丙烷，要得到丙烯，條件為氫氧化鈉的醇溶液。流程圖為：。

苯環上取代基	A	AA	AB	AAA	AAB	ABC
同分異構體數目	1	3	3	3	6	10